Wenige Gemälde von El Greco haben so viel Debatte ausgelöst wie sein Martyrer des Heiligen Sebastian, das um 1610 entstanden ist. Seit Jahrhunderten rätseln Gelehrte über die Ursprünge des Gemäldes: Es gibt keine Aufzeichnungen über Aufträge, und das Medium des Werks bleibt ungewiss, was zu seiner geheimnisvollen Aura beiträgt. Im Gegensatz zu den meisten religiösen Szenen von El Greco steht diese Version des Heiligen Sebastian fast allein da; nur wenige andere Darstellungen des Künstlers sind bekannt, und einige stellen sogar in Frage, ob es von seiner eigenen Hand oder der seines Ateliers vollendet wurde.

Die ungewöhnliche Vertikalität des Gemäldes und die verlängerte Form des Heiligen haben einige dazu veranlasst, zu spekulieren, dass es für einen bestimmten, jetzt verlorenen architektonischen Rahmen gedacht war. Der Moment, den El Greco wählte, ist von unheimlicher Ruhe inmitten von Gewalt: Der Heilige Sebastian, an einen Baum gebunden, blickt gen Himmel, während Pfeile seinen Körper durchbohren. Sein Körper, der fast unmöglich hochgestreckt erscheint, scheint irdisches Leiden herauszufordern, während sein nach oben gewandtes Gesicht und seine leuchtende Haut den Blick nach oben lenken, weg von Schmerz und hin zur spirituellen Transzendenz. Die verdrehte Pose und das Spiel des Lichts über Sebastians Torso erinnern an die Faszination des Künstlers für die menschliche Form, aber hier ist die Gelassenheit des Heiligen ebenso auffällig wie seine Wunden.

Während frühere Künstler, wie Andrea Mantegna in seinem eigenen Heiligen Sebastian, sich auf die Brutalität des Martyriums konzentrieren, bietet El Greco eine Vision innerer Anmut und Glaubens, indem er kräftige Farben und dramatische Kontraste verwendet, um das Gefühl des spirituellen Sieges über die sterbliche Qual zu verstärken. Die frühe Geschichte des Martyrers des Heiligen Sebastian ist unklar, ohne überlieferte Aufzeichnungen über seinen ersten Besitzer oder den vorgesehenen Standort. Es wird allgemein angenommen, dass es in Toledo während des letzten Jahrzehnts von El Grecos Leben gemalt wurde, einer Zeit, die von zunehmend expressiven und idiosynkratischen Werken geprägt ist. Im Laufe der Jahrhunderte hat das Gemälde private Sammlungen durchlaufen und wurde manchmal teilweise El Grecos Sohn, Jorge Manuel Theotocópuli, zugeschrieben, was die kollaborative Natur seines späteren Ateliers widerspiegelt.

Heute steht das Gemälde als Zeugnis von El Grecos einzigartiger Vision zu Beginn des 17. Jahrhunderts, die die Welten der späten Renaissance und der frühen Barock Kunst verbindet.