Poche pitture di El Greco hanno suscitato tanto dibattito quanto il suo Martirio di San Sebastiano, creato intorno al 1610. Per secoli, studiosi si sono interrogati sulle origini della pittura: non esistono registrazioni di commissioni e il medium dell'opera rimane incerto, aggiungendo un'aria di mistero. A differenza della maggior parte delle scene religiose di El Greco, questa versione di San Sebastiano si presenta quasi da sola; si conoscono poche altre rappresentazioni dell'artista, e alcuni mettono persino in dubbio se sia stata completata dalla sua mano o da quella del suo laboratorio.

L'insolita verticalità della pittura e la forma allungata del santo hanno portato alcuni a speculare che fosse destinata a un ambiente architettonico specifico, ora perduto. Il momento scelto da El Greco è di inquietante calma in mezzo alla violenza: San Sebastiano, legato a un albero, guarda verso il cielo mentre le frecce trafiggono la sua carne. Il suo corpo, allungato quasi in modo impossibile, sembra sfidare la sofferenza terrena, mentre il suo volto rivolto verso l'alto e la sua pelle luminosa attirano lo sguardo verso l'alto, lontano dal dolore e verso la trascendenza spirituale. La posa contorta e il gioco di luci sul torso di Sebastiano richiamano la fascinazione dell'artista per la forma umana, ma qui la serenità del santo è tanto sorprendente quanto le sue ferite.

Mentre artisti precedenti, come Andrea Mantegna nel suo San Sebastiano, si concentrano sulla brutalità del martirio, El Greco offre una visione di grazia interiore e fede, utilizzando colori audaci e contrasti drammatici per intensificare il senso di vittoria spirituale sulla sofferenza mortale. La storia iniziale del Martirio di San Sebastiano è oscura, senza registrazioni sopravvissute del suo primo proprietario o della sua posizione prevista. Si crede ampiamente che sia stato dipinto a Toledo durante l'ultimo decennio della vita di El Greco, un periodo caratterizzato da opere sempre più espressive e idiosincratiche. Nel corso dei secoli, il dipinto è passato attraverso collezioni private ed è stato talvolta attribuito in parte al figlio di El Greco, Jorge Manuel Theotocópuli, riflettendo la natura collaborativa del suo studio successivo.

Oggi, il dipinto si erge come un testimone della visione unica di El Greco all'alba del XVII secolo, collegando i mondi dell'arte del tardo Rinascimento e del primo Barocco.