Als El Greco Die Agonie im Garten um 1590 malte, war er bereits bekannt dafür, diese Szene wiederholt darzustellen; mindestens fünf Versionen seiner Hand sind bekannt, die überlebt haben. Diese anhaltende Faszination deutet auf eine tiefere persönliche oder spirituelle Resonanz für den Künstler hin, der zu dieser Zeit in Toledo arbeitete, weit entfernt von seiner Heimat Kreta. Das Datum des Gemäldes platziert es an der Schwelle zu El Grecos reifem Stil, in dem seine Figuren begannen, sich zu dehnen und mit einem Drama zu wirbeln, das ihn von seinen spanischen Zeitgenossen unterschied.

Das Thema, die Nacht der Angst Christi am Ölberg, war ein Favorit im späten 16. Jahrhundert in Spanien und spiegelt das intensive religiöse Klima dieser Zeit wider. In dieser Version fängt El Greco den genauen Moment ein, als Christus, isoliert im Gebet, den Kelch des Schicksals vom Engel empfängt, während seine Jünger—Petrus, Jakobus und Johannes—schwer im Vordergrund schlafen. Die Komposition ist voller Bewegung: Das nach oben gewandte Gesicht Christi und seine ausgestreckten Arme bilden eine Diagonale, die den Blick zum Himmel lenkt, während die leuchtende Präsenz des Engels mit der Dunkelheit darunter kontrastiert.

Die schlafenden Apostel, in kühlen, schattigen Tönen dargestellt, unterstreichen die Einsamkeit Christi und das Gewicht seines bevorstehenden Opfers. Im Gegensatz zu den ruhigen, ausgewogenen Arrangements von Giovanni Bellini oder Andrea Mantegna zum selben Thema, verdrehen und verlängern sich El Grecos Figuren, ihre Formen lösen sich in übernatürlichem Licht und Farbe auf und betonen die spirituelle Krise im Herzen der Geschichte. Die frühe Geschichte dieser besonderen Agonie im Garten bleibt ungewiss; kein ursprünglicher Auftrag oder früher Besitzer ist sicher dokumentiert, ein häufiges Schicksal für mehrere Werke von El Greco aus dieser Zeit. Was klar ist, ist, dass der Stil des Gemäldes einen Wendepunkt markiert: die kühne Pinselstrichführung und die visionäre Farbpalette signalisieren El Grecos Bruch mit dem italienischen Manierismus und seine Annahme eines einzigartig spanischen Mystizismus.

Heute sind Versionen dieses Themas von El Greco in großen Museen in Europa und Amerika zu finden, die jeweils von der unruhigen Experimentierfreude des Künstlers zeugen. Das Gemälde steht sowohl als Zeugnis seiner sich entwickelnden Technik als auch als Fenster in die spirituellen Ängste seiner Zeit.