Lorsque El Greco a peint L'Agonie dans le jardin vers 1590, il était déjà connu pour revenir à cette scène à plusieurs reprises ; au moins cinq versions de sa main sont connues pour avoir survécu. Cette fascination persistante suggère une résonance personnelle ou spirituelle plus profonde pour l'artiste, qui travaillait à Tolède à l'époque, loin de sa Crète natale. La date de la peinture la place à la frontière du style mature de El Greco, où ses figures ont commencé à s'étirer et à tourbillonner avec un drame qui le distinguait de ses contemporains espagnols.

Le sujet, la nuit d'angoisse du Christ au Mont des Oliviers, était un favori dans l'Espagne de la fin du XVIe siècle, reflétant le climat religieux intense de l'époque. Dans cette version, El Greco capture le moment précis où le Christ, isolé dans la prière, reçoit la coupe du destin de l'ange, tandis que ses disciples—Pierre, Jacques et Jean—dorment profondément au premier plan. La composition est chargée de mouvement : le visage tourné du Christ et ses bras étendus forment une diagonale qui attire le regard vers le ciel, tandis que la présence lumineuse de l'ange contraste avec l'obscurité en dessous. Les apôtres endormis, rendus dans des tons froids et ombragés, soulignent la solitude du Christ et le poids de son sacrifice imminent.

Contrairement aux arrangements calmes et équilibrés de Giovanni Bellini ou Andrea Mantegna sur le même thème, les figures de El Greco se tordent et s'allongent, leurs formes se dissolvant dans une lumière et une couleur surnaturelles, soulignant la crise spirituelle au cœur de l'histoire. L'histoire précoce de cette Agonie dans le jardin particulière reste incertaine ; aucun commandement original ou propriétaire précoce n'est documenté de manière sécurisée, un destin commun à plusieurs œuvres de El Greco de cette période. Ce qui est clair, c'est que le style de la peinture marque un tournant : le coup de pinceau audacieux et la palette visionnaire signalent la rupture de El Greco avec le maniérisme italien et son adoption d'un mysticisme espagnol unique. Aujourd'hui, des versions de ce sujet par El Greco peuvent être trouvées dans de grands musées à travers l'Europe et l'Amérique, chacune témoignant de l'expérimentation agitée de l'artiste.

La peinture se dresse comme un témoignage de sa technique en évolution et une fenêtre sur les angoisses spirituelles de son époque.