Quando El Greco pintou A Agonia no Jardim por volta de 1590, já era conhecido por retornar a essa cena repetidamente; pelo menos cinco versões de sua mão são conhecidas por terem sobrevivido. Essa fascinação persistente sugere uma ressonância pessoal ou espiritual mais profunda para o artista, que trabalhava em Toledo na época, longe de sua Creta natal. A data da pintura a coloca no limiar do estilo maduro de El Greco, onde suas figuras começaram a se esticar e girar com um drama que o diferenciava de seus contemporâneos espanhóis.

O tema, a noite de angústia de Cristo no Monte das Oliveiras, era um favorito na Espanha do final do século XVI, refletindo o intenso clima religioso da época. Nesta versão, El Greco captura o momento preciso em que Cristo, isolado em oração, recebe a taça do destino do anjo, enquanto seus discípulos—Pedro, Tiago e João—dormem pesadamente em primeiro plano. A composição está carregada de movimento: o rosto voltado de Cristo e os braços estendidos formam uma diagonal que atrai o olhar para o céu, enquanto a presença luminosa do anjo contrasta com a escuridão abaixo. Os apóstolos adormecidos, representados em tons frios e sombrios, sublinham a solidão de Cristo e o peso de seu sacrifício iminente.

Ao contrário dos arranjos calmos e equilibrados de Giovanni Bellini ou Andrea Mantegna sobre o mesmo tema, as figuras de El Greco se torcem e alongam, suas formas se dissolvendo em luz e cor sobrenaturais, enfatizando a crise espiritual no coração da história. A história inicial desta particular Agonia no Jardim permanece incerta; nenhum comissionamento original ou proprietário inicial está documentado de forma segura, um destino comum para várias obras de El Greco desse período. O que está claro é que o estilo da pintura marca um ponto de virada: a ousada pincelada e a paleta visionária sinalizam a ruptura de El Greco com o Maneirismo italiano e sua aceitação de um misticismo espanhol único. Hoje, versões deste tema de El Greco podem ser encontradas em grandes museus pela Europa e América, cada uma testemunhando a inquieta experimentação do artista.

A pintura se ergue como um testemunho de sua técnica em evolução e uma janela para as ansiedades espirituais de sua época.