Cuando El Greco pintó La agonía en el jardín alrededor de 1590, ya era conocido por regresar a esta escena repetidamente; se conocen al menos cinco versiones de su mano que han sobrevivido. Esta fascinación persistente sugiere una resonancia personal o espiritual más profunda para el artista, que trabajaba en Toledo en ese momento, lejos de su Creta natal. La fecha de la pintura la sitúa en el umbral del estilo maduro de El Greco, donde sus figuras comenzaron a estirarse y girar con un drama que lo diferenciaba de sus contemporáneos españoles.

El tema, la noche de angustia de Cristo en el Monte de los Olivos, era un favorito en la España del siglo XVI tardío, reflejando el intenso clima religioso de la época. En esta versión, El Greco captura el momento preciso en que Cristo, aislado en oración, recibe la copa del destino del ángel, mientras sus discípulos—Pedro, Santiago y Juan—duermen pesadamente en primer plano. La composición está cargada de movimiento: el rostro levantado de Cristo y sus brazos extendidos forman una diagonal que atrae la mirada hacia el cielo, mientras que la presencia luminosa del ángel contrasta con la oscuridad de abajo. Los apóstoles dormidos, representados en tonos fríos y sombríos, subrayan la soledad de Cristo y el peso de su sacrificio inminente.

A diferencia de los arreglos calmados y equilibrados de Giovanni Bellini o Andrea Mantegna sobre el mismo tema, las figuras de El Greco se retuercen y alargan, sus formas disolviéndose en luz y color sobrenaturales, enfatizando la crisis espiritual en el corazón de la historia. La historia temprana de esta particular Agonía en el jardín sigue siendo incierta; no hay un encargo original o un propietario temprano documentado de manera segura, un destino común para varias de las obras de El Greco de este período. Lo que está claro es que el estilo de la pintura marca un punto de inflexión: la audaz pincelada y la paleta visionaria señalan la ruptura de El Greco con el Manierismo italiano y su abrazo a un misticismo español único. Hoy en día, versiones de este tema de El Greco se pueden encontrar en importantes museos de Europa y América, cada una testificando la inquieta experimentación del artista.

La pintura se erige como un testimonio de su técnica en evolución y una ventana a las ansiedades espirituales de su época.