Kein anderer Künstler malte die Heilige Familie wie El Greco, und in Die Heilige Familie mit Maria Magdalena fügt er eine Figur hinzu, die in dieser Szene selten zu sehen ist: Maria Magdalena selbst. Die Anwesenheit der bußfertigen Magdalena zwischen Jesus, Maria und Joseph hat Gelehrte seit Jahrhunderten verwirrt, da sie nicht Teil der kanonischen Geburt oder der frühen Lebensgeschichte Christi ist. Es existieren mehrere Versionen dieser Komposition, was darauf hindeutet, dass El Greco zu dieser ungewöhnlichen Gruppierung mehr als einmal zurückkehrte, möglicherweise auf Wunsch eines bestimmten Mäzens oder für die Andachtsbedürfnisse der Elite von Toledo.

Das Datum des Gemäldes und der ursprüngliche Auftraggeber sind unbekannt, was die geheimnisvolle Aura, die es umgibt, verstärkt. Im Herzen der Leinwand wird das Jesuskind von der Jungfrau Maria gehalten, während Joseph schützend in der Nähe steht. Maria Magdalena kniet zur Seite, ihr langes Haar und ihr Ölkrug identifizieren sie unverkennbar. Ihr Blick ist auf das Christkind gerichtet, ihre Hände in Hingabe gefaltet – eine Geste, die auf ihre spätere Rolle als Zeugin der Auferstehung hindeutet.

Das Licht fällt am stärksten auf die Gesichter und Hände und zieht den Betrachter in die Intimität des Moments. Im Gegensatz zu den ordentlicheren, ruhigeren Heiligen Familien, die von Raffael gemalt wurden, sind El Grecos Figuren elongated, ihre Formen werden von wirbelnden Drapierungen und einem fast elektrischen Gefühl von Bewegung belebt. Der Werdegang dieser speziellen Version von Die Heilige Familie mit Maria Magdalena ist nicht vollständig dokumentiert, was für viele Werke von El Greco aus seiner toledanischen Zeit typisch ist. Sie stammt wahrscheinlich aus Spanien, wo der Künstler den letzten Teil seines Lebens verbrachte, und könnte eine private Kapelle oder ein adeliges Zuhause geschmückt haben.

Im Laufe der Zeit wurde das Gemälde verschiedenen Phasen von El Grecos Karriere zugeordnet, wobei einige Experten die lockerere Pinseltechnik und die kräftigen Farben, die für seinen reifen Stil charakteristisch sind, bemerkten. Heute steht es als Zeugnis von El Grecos einzigartiger Vision, die venezianische Farbe, byzantinische Ikonographie und spanischen Mystizismus in einer Szene zu vereinen, die sowohl vertraut als auch absolut einzigartig ist.