Ningún otro artista pintó la Sagrada Familia como El Greco, y en La Sagrada Familia con María Magdalena añade una figura rara vez vista en esta escena: la propia María Magdalena. La presencia de la penitente Magdalena entre Jesús, María y José ha desconcertado a los eruditos durante siglos, ya que no forma parte de la Natividad canónica ni de la vida temprana de Cristo. Existen varias versiones de esta composición, lo que sugiere que El Greco regresó a este inusual agrupamiento más de una vez, posiblemente a petición de un patrocinador específico o por las necesidades devocionales de la élite de Toledo.

La fecha de la pintura y el comisionista original siguen siendo desconocidos, lo que profundiza el aire de misterio que la rodea. En el corazón del lienzo, el niño Cristo es sostenido por la Virgen María, mientras que José se encuentra protectivamente cerca. María Magdalena se arrodilla a un lado, su largo cabello y su jarra de ungüento la identifican de manera inconfundible. Su mirada está fija en el Niño Cristo, con las manos unidas en devoción, un gesto que insinúa su papel posterior como testigo de la Resurrección.

La luz cae con mayor intensidad sobre los rostros y las manos, atrayendo al espectador hacia la intimidad del momento. A diferencia de las Sagradas Familias más ordenadas y serenas pintadas por Rafael, las figuras de El Greco son alargadas, sus formas animadas por drapeados en espiral y una sensación casi eléctrica de movimiento. El recorrido de esta versión particular de La Sagrada Familia con María Magdalena no está completamente documentado, lo cual es típico de muchas de las obras de El Greco de su período toledano. Probablemente se originó en España, donde el artista pasó la última parte de su vida, y puede haber adornado una capilla privada o un hogar noble.

Con el tiempo, la pintura ha sido atribuida a varias etapas de la carrera de El Greco, con algunos expertos señalando la técnica de pincelada más suelta y los colores audaces característicos de su estilo maduro. Hoy en día, se erige como un testimonio de la visión singular de El Greco, fusionando el color veneciano, la iconografía bizantina y el misticismo español en una escena que es tanto familiar como absolutamente única.