Cuando el joven fraile conocido en la historia como Fra Angelico pintó el retablo de la Compagnia di San Francesco alrededor de 1420, aún era conocido por su nombre de nacimiento, Guido di Pietro, y había ingresado recientemente en la orden dominicana. Esta obra se encuentra entre sus primeras comisiones conocidas, creada para una cofradía laica dedicada a San Francisco en Florencia. Representa una rara visión de los años formativos de un artista que pronto se convertiría en uno de los pintores más influyentes del temprano Renacimiento.

El entorno original del retablo se ha perdido con el tiempo, pero los registros confirman su presencia en la capilla de la Compagnia di San Francesco a mediados del siglo XV, donde inspiró devoción y admiración. En el corazón del panel, San Francisco se arrodilla en adoración ante el Cristo crucificado, con las manos levantadas en un gesto de humildad y asombro. El momento capturado es aquel en el que el santo recibe los estigmas, las heridas milagrosas de Cristo, mientras haces de pan de oro irradian de las heridas de Cristo hacia las manos y pies de Francisco. A su alrededor, un paisaje rocoso sugiere la soledad del Monte La Verna, mientras un par de hermanos asombrados son testigos del evento, con rostros marcados por la maravilla.

El fondo escaso y luminoso y el delicado dorado recuerdan el trabajo de Gentile da Fabriano, sin embargo, las figuras de Fra Angelico poseen una gravedad silenciosa y una intensidad espiritual que las distingue de sus contemporáneos. El medio preciso del retablo de la Compagnia di San Francesco sigue siendo incierto; algunos estudiosos sugieren temple sobre tabla, consistente con la práctica florentina de la época. El viaje de la obra después de su creación no está completamente documentado; probablemente permaneció en su capilla original hasta la supresión de las cofradías religiosas en los siglos XVIII o XIX, tras lo cual pasó a manos privadas. Hoy en día, se reconoce como una pieza clave para entender el estilo temprano de Fra Angelico, que conecta la ornamentada tradición gótica con la claridad emergente del Renacimiento.

Su delicado equilibrio entre narrativa y devoción presagia las obras maestras posteriores del artista, como los frescos de San Marco.