Quando o jovem frade conhecido na história como Fra Angelico pintou o retábulo da Compagnia di San Francesco por volta de 1420, ele ainda era conhecido pelo seu nome de nascimento, Guido di Pietro, e havia entrado recentemente na ordem dominicana. Esta obra está entre suas primeiras comissões conhecidas, criada para uma confraria leiga dedicada a São Francisco em Florença. Ela representa um raro vislumbre dos anos formativos de um artista que logo se tornaria um dos pintores mais influentes do início do Renascimento.

O cenário original do retábulo se perdeu com o tempo, mas registros confirmam sua presença na capela da Compagnia di San Francesco em meados do século XV, onde inspirou devoção e admiração. No coração do painel, São Francisco se ajoelha em adoração diante do Cristo crucificado, com as mãos levantadas em um gesto de humildade e assombro. O momento capturado é aquele em que o santo recebe os estigmas, as feridas milagrosas de Cristo, enquanto raios de folha de ouro irradiam das feridas de Cristo para as próprias mãos e pés de Francisco. Ao seu redor, uma paisagem rochosa sugere a solidão do Monte La Verna, enquanto um par de irmãos espantados testemunha o evento, com rostos marcados pela maravilha.

O fundo escasso e luminoso e a delicada ferramenta de ouro lembram o trabalho de Gentile da Fabriano, no entanto, as figuras de Fra Angelico possuem uma gravidade silenciosa e uma intensidade espiritual que as distingue de seus contemporâneos. O meio preciso do retábulo da Compagnia di San Francesco permanece incerto; alguns estudiosos sugerem têmpera sobre painel, consistente com a prática florentina da época. A jornada da obra após sua criação não está totalmente documentada; provavelmente permaneceu em sua capela original até a supressão das confrarias religiosas nos séculos XVIII ou XIX, após o que passou a mãos privadas. Hoje, é reconhecida como uma peça-chave para entender o estilo inicial de Fra Angelico, conectando a ornamentada tradição gótica com a clareza emergente do Renascimento.

Seu delicado equilíbrio entre narrativa e devoção prenuncia as obras-primas posteriores do artista, como os afrescos de San Marco.