El hecho más notable sobre el Retablo de Fiesole es que marca el primer retablo conocido de Fra Angelico, pintado alrededor de 1420, cuando aún era conocido como Guido di Pietro y apenas había ingresado a la orden dominicana. Esta obra se sitúa en el umbral de su carrera, capturando el momento en que un humilde fraile, aún no famoso, llevó por primera vez su visión luminosa al servicio de la Iglesia. Su hogar original fue el altar mayor del convento dominicano de San Domenico en Fiesole, justo fuera de Florencia, un tranquilo entorno en la cima de una colina que se convertiría en el ancla espiritual y creativa del artista a lo largo de su vida. En el corazón del retablo, la Virgen María se sienta en un trono, con el Niño Jesús en su regazo, rodeada de santos y ángeles en un espacio dorado y sobrenatural.

Fra Angelico elige el momento de la adoración serena: los santos Pedro, Tomás de Aquino, Domingo y Bernabé se encuentran en una conversación reverente, cada uno identificado por sus atributos: las llaves de Pedro, la estrella de Domingo, el libro de Tomás. Los delicados halos, casi translúcidos, y la suave inclinación de la cabeza de María atraen al espectador hacia una escena de íntima reverencia. El fondo dorado, un vestigio de la tradición gótica anterior, brilla detrás de las figuras, sin embargo, las figuras mismas poseen una nueva suavidad y humanidad, anticipando el naturalismo del Renacimiento.

En contraste, se puede comparar esto con los santos más robustos y terrenales de Masaccio en su Retablo de Pisa; aquí, Fra Angelico aún se inclina hacia lo espiritual, pero con una ternura renovada. El viaje del Retablo de Fiesole está entrelazado con la historia de su convento. Aunque su patrocinador preciso es desconocido, fue creado para los dominicanos que más tarde contarían a Fra Angelico entre sus miembros más ilustres. El retablo permaneció en San Domenico durante siglos, sobreviviendo a períodos de agitación y confiscaciones napoleónicas que dispersaron tantos tesoros florentinos.

Hoy en día, todavía se encuentra en el convento de Fiesole, un caso raro de una obra maestra del Renacimiento que permanece en su entorno original. Para Fra Angelico, esta obra fue el comienzo de una carrera celebrada, estableciendo el tono para sus retablos y frescos posteriores, más complejos, que definirían el temprano Renacimiento en Florencia.