Cuando Diego Velázquez llegó a Roma en 1649, entró en una ciudad gobernada tanto por alianzas familiares como por decretos papales. El sujeto de este retrato, Olimpia Maidalchini Pamphilj, estaba en el centro de todo: cuñada y supuesta influencia detrás del Papa Inocencio X, sus contemporáneos la llamaban "la verdadera papa". La creación de la pintura en 1650 coincidió con la célebre estancia romana de Velázquez, durante la cual pintó al propio papa.

Que también pintara a Olimpia—cuyo poder y ambición eran tema de conversación en Europa—atestigua su extraordinario estatus y el acceso del artista a los círculos más íntimos de Roma. Olimpia es capturada en un momento de control sereno: sentada a media altura, viste un austero negro, su mirada es directa, sus labios apretados en una línea que sugiere tanto cálculo como fatiga. La sobriedad de su vestido, aliviada solo por el delicado encaje en su cuello y puños, habla de su viudez y su papel como matriarca, sin embargo, la riqueza de la tela y el sutil juego de luz en su rostro insinúan la riqueza y autoridad que poseía. La técnica de pincel de Velázquez, suelta pero precisa, captura la textura de la carne y la tela con un realismo que distingue este retrato de las imágenes más halagadoras e idealizadas de la nobleza romana por artistas como Guido Reni.

Aquí, el carácter de la sentada—su inteligencia, su cautela—es tan presente como su semejanza. El destino exacto de esta pintura después de su creación sigue siendo incierto; a diferencia del famoso Retrato de Inocencio X, que ingresó a la colección Doria Pamphilj, el Retrato de Olimpia Maidalchini Pamphilj ha sido menos visible en el ojo público, su medio y procedencia aún debatidos por los académicos. Algunos sugieren que fue encargado por la propia familia Pamphilj, quizás como un complemento al retrato del papa, pero no sobreviven registros definitivos. Hoy, la obra es reconocida como una representación rara y sincera de una de las mujeres más formidables de la Roma del siglo XVII, y un testimonio de la capacidad de Velázquez para capturar tanto la superficie como el alma de sus retratados durante su crucial período italiano.