Когда Диего Веласкес прибыл в Рим в 1649 году, он попал в город, который управлялся как семейными альянсами, так и папскими указами. Субъектом этого портрета является Олимпия Майдалькини Памфили, находившаяся в центре всего этого: она была свояченицей и предполагаемым источником власти папы Иннокентия X, и современники называли ее «истинным папой». Создание картины в 1650 году совпало с известным римским пребыванием Веласкеса, во время которого он также написал портрет самого папы.

То, что он также изобразил Олимпию — чье влияние и амбиции обсуждались по всей Европе, свидетельствует о ее выдающемся статусе и доступе художника к самым закрытым кругам Рима. Олимпия запечатлена в моменте уверенного контроля: сидя в полупрофиле, она одета в строгий черный наряд, ее взгляд прямой, а губы сжаты в линию, которая подразумевает как расчет, так и усталость. Сдержанность ее платья, смягченная лишь деликатным кружевом на воротнике и манжетах, говорит о ее вдовстве и роли матриарха, однако богатство ткани и тонкая игра света на ее лице намекают на ту власть и богатство, которыми она обладала. Мастеровитая техника Веласкеса, свободная, но точная, передает текстуру плоти и ткани с реализмом, который отличает этот портрет от более льстительных, идеализированных изображений римской знати, созданных такими художниками, как Гвидо Рени.

Здесь характер сидящей — ее интеллект, ее осторожность — так же явен, как и ее сходство. Точная судьба этой картины после ее создания остается неопределенной; в отличие от знаменитого Портрета Иннокентия X, который вошел в коллекцию Дория Памфили, Портрет Олимпии Майдалькини Памфили был менее заметен в общественном сознании, его материал и происхождение все еще обсуждаются учеными. Некоторые предполагают, что он был заказан самой семьей Памфили, возможно, как дополнение к портрету папы, но никаких окончательных записей не сохранилось. Сегодня это произведение признается редким и откровенным изображением одной из самых могущественных женщин XVII века в Риме и свидетельством способности Веласкеса захватывать как поверхность, так и душу своих моделей в его ключевой итальянский период.