Lorsque Diego Velázquez est arrivé à Rome en 1649, il est entré dans une ville gouvernée autant par des alliances familiales que par des décrets papaux. Le sujet de ce portrait, Olimpia Maidalchini Pamphilj, était au cœur de tout : belle-sœur et supposée influence derrière le Pape Innocent X, elle était appelée "la vraie papesse" par ses contemporains. La création de la peinture en 1650 coïncide avec le célèbre séjour romain de Velázquez, durant lequel il a peint le pape lui-même.

Qu'il ait également peint Olimpia—dont l'influence et l'ambition faisaient parler d'Europe—témoigne de son statut extraordinaire et de l'accès de l'artiste aux cercles les plus intimes de Rome. Olimpia est saisie dans un moment de commandement serein : assise en buste, elle porte un noir austère, son regard est direct, ses lèvres serrées en une ligne qui suggère à la fois calcul et fatigue. La sobriété de sa robe, allégée seulement par la délicate dentelle à son col et à ses poignets, parle de son veuvage et de son rôle de matriarche, mais la richesse du tissu et le subtil jeu de lumière sur son visage laissent entrevoir la richesse et l'autorité qu'elle exerçait. Le coup de pinceau de Velázquez, lâche mais précis, capture la texture de la chair et du tissu avec un réalisme qui distingue ce portrait des images plus flatteuses et idéalisées de la noblesse romaine par des artistes comme Guido Reni.

Ici, le caractère de la modèle—son intelligence, sa réserve—est aussi présent que sa ressemblance. Le destin exact de cette peinture après sa création reste incertain ; contrairement au célèbre Portrait d'Innocent X, qui est entré dans la collection Doria Pamphilj, le Portrait d'Olimpia Maidalchini Pamphilj a été moins visible aux yeux du public, son médium et sa provenance étant encore débattus par les chercheurs. Certains suggèrent qu'il a été commandé par la famille Pamphilj elle-même, peut-être comme un pendant au portrait du pape, mais aucun enregistrement définitif n'a survécu. Aujourd'hui, l'œuvre est reconnue comme une représentation rare et sincère de l'une des femmes les plus redoutables de la Rome du XVIIe siècle, et un témoignage de la capacité de Velázquez à capturer à la fois la surface et l'âme de ses modèles durant sa période italienne cruciale.