Ningún otro tema ocupó el pincel de El Greco más que San Pedro en el momento de su remordimiento, y San Pedro en lágrimas se encuentra entre las varias versiones que el artista pintó del dolor del apóstol. La repetición es notable: se conocen al menos seis variaciones, cada una explorando el mismo momento de crisis espiritual. Este enfoque en las lágrimas de Pedro era inusual a finales del siglo XVI y principios del XVII, cuando los grandes martirios o milagros eran más comunes.

Sin embargo, tanto coleccionistas como iglesias buscaban esta imagen, quizás atraídos por la vulnerabilidad humana y cruda que El Greco capturó. La escena es la consecuencia de la traición. Pedro, habiendo negado a Cristo tres veces antes del amanecer, es atrapado en la primera luz de la mañana mientras la realización y el arrepentimiento lo abrumen. En San Pedro en lágrimas, las manos del apóstol a menudo están entrelazadas o presionadas contra su pecho, sus ojos rojos y húmedos, su barba desaliñada: un pescador deshecho por la culpa.

El fondo es escaso, a veces con un gallo o una lejana muralla de la ciudad, pero siempre el enfoque está en el rostro de Pedro, iluminado contra la oscuridad. Donde Caravaggio más tarde dramatizaría la negación de Pedro con un fuerte claroscuro y tensión narrativa, El Greco se detiene en la tormenta interna, la luz pareciendo parpadear desde dentro del penitente. Los orígenes precisos de esta versión son inciertos: no sobrevive ninguna comisión o registro temprano, pero su tipo pertenece a los años maduros de El Greco en Toledo, cuando era famoso por sus formas alargadas e intensidad espiritual. Las pinturas del Pedro lloroso circularon entre coleccionistas privados y casas religiosas, valoradas por su sinceridad emocional.

A lo largo de los siglos, las atribuciones han cambiado, con algunas versiones disputadas entre El Greco y su taller. Hoy, San Pedro en lágrimas es reconocida como una imagen definitoria del arrepentimiento, tanto un testimonio de la visión del artista como del poder perdurable del remordimiento.