Nessun altro soggetto ha occupato il pennello di El Greco più di San Pietro nel momento del suo rimorso, e San Pietro in lacrime si colloca tra le diverse versioni che l'artista ha dipinto del dolore dell'apostolo. La ripetizione è sorprendente: sono conosciute almeno sei variazioni, ognuna delle quali esplora lo stesso momento di crisi spirituale. Questo focus sulle lacrime di Pietro era insolito alla fine del XVI e all'inizio del XVII secolo, quando i grandi martiri o miracoli erano più comuni.

Tuttavia, sia i collezionisti che le chiese cercavano quest'immagine, forse attratti dalla vulnerabilità umana cruda che El Greco ha catturato. La scena è quella delle conseguenze del tradimento. Pietro, avendo rinnegato Cristo tre volte prima dell'alba, viene colto nella prima luce del mattino mentre la realizzazione e il rimpianto lo sopraffanno. In San Pietro in lacrime, le mani dell'apostolo sono spesso unite o premute contro il petto, i suoi occhi rossi e umidi, la barba in disordine - un pescatore distrutto dalla colpa.

Lo sfondo è scarso, a volte con un gallo o un lontano muro di città, ma sempre il focus è sul volto di Pietro, illuminato contro l'oscurità. Dove Caravaggio più tardi drammatizzerebbe la negazione di Pietro con un forte chiaro-scuro e tensione narrativa, El Greco indugia nella tempesta interiore, la luce sembra lampeggiare dall'interno del penitente. Le origini precise di questa versione non sono chiare: non sopravvive alcun incarico o registrazione precoce, ma il suo tipo appartiene agli anni maturi di El Greco a Toledo, quando era famoso per le sue forme allungate e l'intensità spirituale. I dipinti di Pietro piangente circolavano tra collezionisti privati e case religiose, apprezzati per la loro sincerità emotiva.

Nel corso dei secoli, le attribuzioni sono cambiate, con alcune versioni contestate tra El Greco e il suo laboratorio. Oggi, San Pietro in lacrime è riconosciuto come un'immagine definitoria del pentimento, sia come testimonianza della visione dell'artista che come potere duraturo del rimorso.