À la fin du XVIe siècle, El Greco a peint au moins cinq versions de Sainte Marie Madeleine, chacune avec des différences subtiles, suscitant des siècles de débats parmi les chercheurs sur leur séquence et leur signification. Cette version de 1585 est particulièrement intrigante car elle marque un tournant dans le style de El Greco, mêlant les formes allongées de sa période espagnole avec la couleur vénitienne qu'il a absorbée en Italie. La provenance de la peinture reste en partie mystérieuse, sans aucun enregistrement survivant de sa commande originale, ce qui ajoute à la fascination qui l'entoure aujourd'hui. Au cœur de la toile se trouve Marie Madeleine, prise dans un moment de réflexion pénitente.

Son regard est tourné vers le haut, les yeux humides, comme si elle cherchait le pardon ou la compréhension divine. Le crâne à ses côtés est un memento mori frappant, un rappel de la mortalité, tandis que le livre ouvert et le délicat flacon de baume font allusion à son rôle de première témoin de la résurrection du Christ et à son acte d'oindre ses pieds. Le drapé tourbillonnant, presque enflammé, et l'allongement non naturel de ses mains et de son cou sont des caractéristiques classiques de El Greco, distinguant sa Madeleine de la Madeleine plus terre à terre des toiles vénitiennes de Titien.

Ici, la lumière l'isole de l'arrière-plan sombre, intensifiant le sentiment d'intensité spirituelle. Le parcours de la peinture après sa création n'est pas entièrement documenté, un destin commun à de nombreuses œuvres de El Greco de cette période. Elle est probablement restée à Tolède, où l'artiste a passé ses années les plus productives, et a pu orner une chapelle ou une collection privée avant d'entrer dans l'œil du public. Aujourd'hui, Sainte Marie Madeleine se dresse comme un témoignage de la vision unique de El Greco durant la Renaissance espagnole, une synthèse d'influences byzantines, vénitiennes et espagnoles.

Son histoire précoce incertaine n'ajoute qu'à son attrait, invitant les spectateurs à contempler à la fois les mystères de Madeleine et le génie énigmatique de El Greco lui-même.