No final do século XVI, El Greco pintou pelo menos cinco versões de Santa Maria Madalena, cada uma com sutis diferenças, gerando séculos de debate entre estudiosos sobre sua sequência e significado pretendido. Esta versão de 1585 é especialmente intrigante porque marca um ponto de virada no estilo de El Greco, misturando as formas alongadas de seu período espanhol com a cor veneziana que ele absorveu na Itália. A procedência da pintura permanece em parte misteriosa, sem um registro sobrevivente de sua comissão original, o que aumenta a fascinação que a cerca hoje. No coração da tela está Maria Madalena, capturada em um momento de reflexão penitente.

Seu olhar é voltado para cima, com os olhos úmidos, como se estivesse em busca de perdão ou compreensão divina. O crânio ao seu lado é um memento mori contundente, um lembrete da mortalidade, enquanto o livro aberto e o delicado frasco de unguento aludem ao seu papel como a primeira testemunha da ressurreição de Cristo e seu ato de ungir seus pés. O drapeado em espiral, quase como chamas, e a elongação antinatural de suas mãos e pescoço são marcas registradas clássicas de El Greco, diferenciando sua Madalena da Madalena mais terrena e enraizada das telas venezianas de Tiziano.

Aqui, a luz a isola do fundo escuro, intensificando a sensação de intensidade espiritual. A jornada da pintura após sua criação não está totalmente documentada, um destino comum para muitas das obras de El Greco desse período. Provavelmente, permaneceu em Toledo, onde o artista passou seus anos mais produtivos, e pode ter adornado uma capela ou coleção privada antes de entrar no olhar público. Hoje, Santa Maria Madalena se ergue como um testemunho da visão única de El Greco durante o Renascimento espanhol, uma síntese de influências bizantinas, venezianas e espanholas.

Sua história inicial incerta apenas aumenta seu apelo, convidando os espectadores a contemplar tanto os mistérios da Madalena quanto o enigmático gênio de El Greco em si.