Alla fine del XVI secolo, El Greco dipinse almeno cinque versioni di Santa Maria Maddalena, ognuna con sottili differenze, suscitando secoli di dibattiti tra studiosi sulla loro sequenza e sul significato previsto. Questa versione del 1585 è particolarmente intrigante perché segna un punto di svolta nello stile di El Greco, mescolando le forme allungate del suo periodo spagnolo con il colore veneziano che assorbì in Italia. La provenienza del dipinto rimane in parte misteriosa, senza alcun documento sopravvissuto della sua commissione originale, il che aggiunge alla fascinazione che lo circonda oggi. Al centro della tela c'è Maria Maddalena, colta in un momento di riflessione penitente.

Il suo sguardo è rivolto verso l'alto, con gli occhi umidi, come se cercasse perdono o comprensione divina. Il teschio al suo fianco è un memento mori netto, un promemoria della mortalità, mentre il libro aperto e il delicato vaso di unguento alludono al suo ruolo di prima testimone della resurrezione di Cristo e al suo atto di ungere i suoi piedi. Il drappeggio vorticoso, quasi fiammeggiante, e l'allungamento innaturale delle sue mani e del suo collo sono caratteristiche classiche di El Greco, che distinguono la sua Maddalena dalla Maddalena più terrena e radicata delle tele veneziane di Tiziano.

Qui, la luce la isola dallo sfondo scuro, intensificando il senso di intensità spirituale. Il percorso del dipinto dopo la sua creazione non è completamente documentato, un destino comune a molte opere di El Greco di questo periodo. Probabilmente rimase a Toledo, dove l'artista trascorse i suoi anni più produttivi, e potrebbe aver adornato una cappella o una collezione privata prima di entrare nel pubblico. Oggi, Santa Maria Maddalena si erge come un testimone della visione unica di El Greco durante il Rinascimento spagnolo, una sintesi di influenze bizantine, veneziane e spagnole.

La sua incerta storia iniziale aggiunge solo al suo fascino, invitando gli spettatori a contemplare sia i misteri della Maddalena che il genio enigmatico di El Greco stesso.