Lorsque Gustave Van de Woestijne a peint La Grand-mère ou Portrait de Roos Van Wijnendaele, il a choisi comme modèle une figure qui allait devenir emblématique de son profond engagement envers la vie rurale flamande. Ce qui rend cette œuvre particulièrement fascinante, c'est que Roos Van Wijnendaele n'était pas une figure légendaire ou de haute société, mais une femme réelle de la région natale de l'artiste ; son identité est préservée dans le titre même de la peinture. Cette connexion personnelle reflète le projet artistique plus large de Van de Woestijne : élever le quotidien et l'humble au royaume de l'extraordinaire, une caractéristique de sa contribution à l'art belge du début du XXe siècle. Dans le portrait, Roos est assise tranquillement, son regard stable et direct, les mains repliées sur ses genoux.

L'artiste la capture à un moment de calme, mais il y a une dignité silencieuse dans sa posture et le soin apporté à la représentation de ses traits. La palette atténuée et la lumière douce et enveloppante attirent l'attention sur les textures de ses vêtements simples et la sagesse marquée de son visage. L'absence de fond décoratif concentre toute l'attention sur la modèle elle-même, tout comme Jean-François Millet l'a fait dans ses représentations de travailleurs ruraux, bien que l'approche de Van de Woestijne soit plus intime et moins monumentale.

Le réalisme contenu de la peinture et sa profondeur psychologique invitent les spectateurs à considérer la vie intérieure d'une femme dont l'histoire pourrait autrement rester inaperçue. La date précise et le médium de La Grand-mère ou Portrait de Roos Van Wijnendaele restent incertains, et peu de choses sont connues sur son histoire précoce ou sa réception initiale. Comme beaucoup d'œuvres de Van de Woestijne, elle est probablement restée dans des collections privées pendant une grande partie du XXe siècle, n'entrant progressivement dans le domaine public qu'à mesure que l'intérêt pour le modernisme flamand grandissait. Aujourd'hui, elle se dresse comme un témoignage de l'engagement de l'artiste à représenter les communautés rurales de sa jeunesse, occupant une place significative dans son œuvre en tant qu'exemple de son portrait sensible et humaniste.

Le parcours de la peinture, d'un modeste foyer flamand aux murs d'un musée, reflète la reconnaissance plus large du rôle de Van de Woestijne dans le développement de l'art belge.