Lorsque El Greco est arrivé en Espagne en 1577, il a apporté avec lui un style qui allait bientôt déstabiliser et fasciner ses mécènes. Parmi les premières et les plus intrigantes commandes de ses années espagnoles se trouve La Conception Immaculée avec Saint Jean l'Évangéliste, peinte vers 1580. Cette œuvre se distingue par la combinaison de deux dévotions puissantes : la pureté immaculée de Marie et le témoignage visionnaire de Saint Jean, dans une seule composition tourbillonnante.

Peu d'artistes avant El Greco avaient osé fusionner ces thèmes avec autant d'audace, et l'iconographie inhabituelle de la peinture a suscité des débats parmi les chercheurs sur son but original. La scène capture la Vierge Marie au moment de sa Conception Immaculée, s'élevant vers le ciel, les mains jointes en humilité, entourée d'une multitude d'anges. En dessous d'elle, Saint Jean l'Évangéliste regarde vers le haut, son livre ouvert, comme s'il enregistrait une vision qui ne lui était accordée qu'à lui. La lune croissante sous les pieds de Marie et la couronne d'étoiles au-dessus de sa tête proviennent directement de la vision apocalyptique dans le Livre de l'Apocalypse, tandis que les lys et les roses à ses pieds symbolisent la pureté et l'amour divin.

Les figures allongées et le coup de pinceau vacillant de El Greco distinguent son interprétation de la clarté sereine d'artistes antérieurs comme Murillo, dont les Conceptions Immaculées ultérieures deviendraient la norme espagnole. Ici, le drame réside dans l'élan ascendant des formes et la couleur intense, presque surnaturelle. Peu de choses sont connues sur l'histoire précoce de la peinture, et le patron original reste incertain, un destin commun aux commandes de El Greco durant sa période à Tolède. Il est probable que l'œuvre ait été destinée à une chapelle privée ou à une confrérie religieuse dédiée à la Vierge.

Au fil des siècles, la peinture a changé de mains plusieurs fois, à un moment mal attribuée et presque perdue parmi des œuvres mineures de la fin de la Renaissance. Aujourd'hui, La Conception Immaculée avec Saint Jean l'Évangéliste est reconnue comme un exemple clé du style espagnol précoce de El Greco, un pont entre sa formation vénitienne et l'art visionnaire qu'il créerait à Tolède.