Cuando El Greco llegó a España en 1577, trajo consigo un estilo que pronto inquietaría y fascinaría a sus mecenas. Entre los encargos más tempranos e intrigantes de sus años en España se encuentra La Inmaculada Concepción con San Juan Evangelista, pintada alrededor de 1580. Esta obra se destaca porque combina dos poderosas devociones: la inmaculada pureza de María y el testimonio visionario de San Juan, en una única y turbulenta composición.

Pocos artistas antes de El Greco se habían atrevido a fusionar estos temas con tal audacia, y la inusual iconografía de la pintura ha suscitado debates entre los académicos sobre su propósito original. La escena captura a la Virgen María en el momento de su Inmaculada Concepción, ascendiendo hacia el cielo, con las manos juntas en humildad, rodeada de una multitud de ángeles. Debajo de ella, San Juan Evangelista mira hacia arriba, con su libro abierto, como si estuviera registrando una visión concedida solo a él. La luna creciente bajo los pies de María y la corona de estrellas sobre su cabeza provienen directamente de la visión apocalíptica en el Libro de Apocalipsis, mientras que los lirios y las rosas a sus pies simbolizan la pureza y el amor divino.

Las figuras alargadas y la pincelada titilante de El Greco distinguen su interpretación de la claridad serena de artistas anteriores como Murillo, cuyas posteriores Inmaculadas Concepciones se convertirían en el estándar español. Aquí, el drama radica en el ascenso de las formas y el intenso color, casi sobrenatural. Se sabe poco sobre la historia temprana de la pintura, y el mecenas original sigue siendo incierto, un destino común para los encargos de El Greco durante su periodo en Toledo. Es probable que la obra estuviera destinada a una capilla privada o a una confraternidad religiosa dedicada a la Virgen.

A lo largo de los siglos, la pintura ha cambiado de manos varias veces, en un momento fue mal atribuida y casi se perdió entre obras menores del Renacimiento tardío. Hoy, La Inmaculada Concepción con San Juan Evangelista es reconocida como un ejemplo clave del temprano estilo español de El Greco, un puente entre su formación veneciana y el arte visionario que crearía en Toledo.