Nella primavera del 1885, Vincent van Gogh scrisse a suo fratello Theo riguardo alla sua ambizione di dipingere i contadini "come se fossero i soggetti di una natura morta", catturando la loro umile dignità con la stessa cura che dedicava a vecchie scarpe o pentole malconce. Testa di una donna contadina con cuffia bianca è uno dei lavori di una notevole serie di studi che van Gogh produsse quell'anno a Nuenen, ognuno dei quali rappresenta un incontro ravvicinato con i volti dei lavoratori rurali. Queste teste, dipinte rapidamente e direttamente, furono la preparazione di van Gogh per il suo primo grande dipinto, I mangiatori di patate.

Le lettere dell'artista rivelano il suo profondo rispetto per questi modelli: "Voglio dipingere uomini e donne con quel qualcosa di eterno che l'aureola simboleggiava, e che cerchiamo attraverso il reale splendore e la vibrazione dei nostri colori." La donna in questo studio è seduta nell'ombra, il suo volto emerge dall'oscurità, incorniciato da una semplice cuffia bianca. I suoi tratti sono ampi e segnati, il suo sguardo è fisso ma introspettivo, come se fosse catturata in un momento di riposo dopo una lunga giornata di lavoro nei campi. La tavolozza terrosa di van Gogh—marroni smorzati, ocra e il bianco intenso della cuffia—risuona con la terra e gli interni modesti delle case contadine.

La pesante pennellata e il modellato scultoreo del suo volto ricordano Jean-François Millet, che van Gogh ammirava per i suoi ritratti empatici della vita rurale. A differenza dei contadini idealizzati dei pittori olandesi precedenti, la donna di van Gogh è cruda e reale, la sua individualità preservata in ogni colpo di pennello. Il medium esatto di Testa di una donna contadina con cuffia bianca è incerto, anche se la maggior parte della serie è stata dipinta a olio su tela o tavola. Questi studi non furono mai venduti durante la vita di van Gogh e rimasero con lui mentre si spostava da Nuenen ad Anversa e poi a Parigi.

Molti furono dispersi dopo la sua morte, spesso trascurati a favore delle sue opere successive, più colorate. Oggi, questo dipinto è riconosciuto come un passo fondamentale nello sviluppo di van Gogh, segnando la sua transizione dai toni scuri e terrosi del suo primo periodo olandese ai colori e alla luce espressivi che avrebbero definito i suoi anni in Francia. Si erge come un testimone della sua empatia per i lavoratori poveri e della sua incessante ricerca della verità nell'arte.