Quando Artemisia Gentileschi dipinse Maria Maddalena con un Teschio nel 1631, viveva a Napoli, al culmine della sua fama e indipendenza. Questo dipinto si distingue tra le sue opere di Maddalena per la sua intensa intimità e profondità psicologica, ed è una delle diverse versioni che ha creato di questa santa pentita. Gli studiosi hanno a lungo dibattuto se questa Maddalena sia un autoritratto, poiché Artemisia spesso usava i propri tratti nelle sue eroine, sfumando la linea tra artista e soggetto.

La provenienza del dipinto è incerta, ma la sua carica emotiva e lo sguardo diretto lo hanno reso un punto di riferimento per le discussioni sull'agency femminile nell'era del Barocco. Nel momento scelto da Artemisia, Maria Maddalena è colta in una contemplazione solitaria, con la mano che poggia su un teschio, un simbolo classico di mortalità e pentimento. Lo sguardo della santa è abbassato, i suoi capelli sciolti e la spalla scoperta suggeriscono sia il suo passato da peccatrice che la sua vulnerabilità nell'atto di penitenza. La luce si posa sul suo volto e sulle sue mani, attirando lo spettatore nel suo momento di riflessione, mentre l'oscurità dietro di lei suggerisce il peso del suo passato.

A differenza della Maddalena più teatrale di Caravaggio, la versione di Artemisia è più silenziosa, più introspettiva, enfatizzando non il dramma ma la gravità dell'auto-riflessione. Il teschio, il libro aperto e l'assenza di altre figure concentrano tutta l'attenzione sulla lotta interna di Maddalena. La storia precisa dei primi anni di Maria Maddalena con un Teschio rimane poco chiara, poiché i registri del periodo napoletano di Artemisia sono frammentari. È probabile che il dipinto sia stato commissionato da un mecenate privato, poiché Maddalena era un soggetto devozionale popolare nell'Italia del XVII secolo.

Nel corso dei secoli, il dipinto è stato attribuito e riattribuito, riflettendo le fortune mutevoli della reputazione di Artemisia Gentileschi. Oggi, si erge come una testimonianza della sua capacità di reinterpretare temi tradizionali attraverso una lente distintamente personale e continua ad attirare attenzione ovunque venga esposto, spesso citato come un'opera chiave del suo periodo maturo.