Nessuno conosce la vera identità del soggetto in Ritratto di un Gonfaloniere, dipinto da Artemisia Gentileschi nel 1622, ma il titolo fa riferimento a un potente ufficio civico: il gonfaloniere, il portabandiera e spesso il magistrato principale nelle città-stato italiane. La storia del dipinto è avvolta nel mistero; a differenza di molte opere di Gentileschi, non esiste alcun documento sopravvissuto riguardante il suo incarico o la sua proprietà iniziale, e gli studiosi discutono ancora se il soggetto fosse un ufficiale reale o una figura idealizzata. Questa incertezza ha solo alimentato la fascinazione per il ritratto, che si colloca tra i pochi ritratti maschili conosciuti di Gentileschi, un'artista rinomata per le sue vivide rappresentazioni di donne. Il dipinto cattura un uomo al culmine della sua autorità, avvolto in un ricco manto e con il bastone d'ufficio, il gonfalone, in mano, proprio mentre si volta per incontrare lo sguardo dello spettatore.

Il suo sguardo fermo e diretto suggerisce sia vigilanza che orgoglio, mentre il sottile gioco di luce sul suo volto e sui suoi abiti mette in risalto il suo status e la solennità del suo ruolo. La composizione è contenuta, concentrandosi sulla presenza del soggetto piuttosto che su ambienti elaborati o dettagli narrativi. A differenza dei grandiosi ritratti psicologici di Tiziano dei dogi veneziani, Gentileschi opta per una chiarezza e un'immediatezza che portano il carattere del soggetto in primo piano, enfatizzando la dignità del servizio pubblico. Il percorso di Ritratto di un Gonfaloniere attraverso la storia è in gran parte non documentato, e il suo medium rimane incerto; l'olio su tela è probabile, ma non confermato.

La mancanza di registrazioni iniziali ha portato a periodi di oscurità e persino a dubbi sulla sua attribuzione, sebbene la maggior parte degli studiosi oggi lo accetti come un'opera genuina di Artemisia Gentileschi del suo periodo romano. Oggi, il dipinto si erge come un testimone della sua versatilità e della sua capacità di trasmettere autorità e presenza, indipendentemente dal genere del soggetto o dai dettagli specifici della sua storia.