Nessun documento sopravvive per provare che il giovane in questo ritratto sia davvero San Luigi Gonzaga, eppure per secoli la tradizione ha insistito su questa identificazione. L'incertezza ha portato a vivaci dibattiti tra studiosi, alcuni dei quali sottolineano i tratti delicati e l'espressione ascetica del soggetto come prova, mentre altri notano l'assenza di attributi espliciti. L'attribuzione del dipinto a El Greco non è universalmente accettata, ma le sue forme allungate e l'intensità spirituale sono segni distintivi del suo stile.

Quest'aria di mistero ha solo aumentato il fascino del dipinto, invitando gli spettatori a cercare indizi in ogni pennellata. Il giovane guarda con una dolce malinconia, le mani leggermente unite in un gesto di umiltà. Se questo è davvero San Luigi, l'artista ha scelto di catturarlo non nei tormenti del martirio o dell'estasi, ma in un momento di quieta devozione. Lo sfondo scuro, quasi tempestoso, mette in risalto il volto pallido, una tecnica che El Greco usava spesso per suggerire la luce interiore del soggetto.

A differenza delle rappresentazioni più ornate di santi da parte di Caravaggio, qui non c'è dramma evidente—solo la tensione silenziosa tra la bellezza mondana e la determinazione spirituale. L'assenza di simboli evidenti, come il giglio o il crocifisso spesso associati a Luigi, lascia l'identità del soggetto deliziosamente aperta. La storia precoce del dipinto rimane oscura; non sono emersi registri di commissioni e la sua provenienza prima del XIX secolo non è documentata. Opere di questo tipo—santi maschili giovani o nobili, dipinti alla fine del XVI secolo—erano molto richieste tra i mecenati spagnoli, desiderosi di mostrare sia pietà che gusto.

Oggi, il ritratto è valutato come un ottimo esempio della ritrattistica devozionale che fiorì nell'atelier di El Greco a Toledo, sia che il soggetto sia realmente il giovane santo gesuita o meno. Il suo viaggio dalle mani private al muro del museo ha lasciato vuoti che potrebbero non essere mai colmati, ma la sua presenza inquietante continua a ispirare curiosità e dibattiti.