Nessun altro dipinto di El Greco ha suscitato così tante speculazioni sul suo soggetto come Ritratto di un Vecchio. Per decenni, studiosi si sono chiesti se questa figura dignitosa fosse in realtà un autoritratto dello stesso artista, dipinto nei suoi ultimi anni. L'incertezza è accentuata dall'assenza di firma o data e dallo sguardo enigmatico del soggetto, che sembra sfidare gli spettatori a guardare più a fondo.

Questo mistero ha reso il dipinto un punto di riferimento per dibattiti sull'identità, l'autorialità e il personale nell'arte. Il volto del vecchio emerge da uno sfondo scuro e indefinito, i suoi tratti sono illuminati in modo netto da una luce che mette in evidenza le rughe dell'età e il morbido grigio della sua barba. Il suo sguardo è diretto, quasi indagatore, mentre le sue labbra sono serrate in una linea di calma determinazione. Il semplice abito nero, con il suo colletto bianco, non offre indizi sul rango o sulla professione, concentrando l'attenzione sull'intensità psicologica del soggetto.

A differenza della grandezza cortigiana vista nei ritratti di Tiziano dei patrizi veneziani, El Greco elimina ogni ornamento, lasciando solo l'essenza del carattere. L'effetto è intimo e quasi confessionale, come se lo spettatore avesse interrotto un momento di riflessione privata. La storia precoce del dipinto è poco chiara; nessun documento contemporaneo menziona il suo incarico o il proprietario originale, e non è elencato negli inventari dei noti mecenati di El Greco a Toledo. Nel corso del tempo, è passato attraverso diverse collezioni, spesso attribuito alternativamente a El Greco e al suo atelier, riflettendo l'incertezza persistente sulla sua autorialità.

Oggi, Ritratto di un Vecchio è riconosciuto come un'opera tarda, dipinta negli ultimi anni dell'artista in Spagna, quando il suo stile divenne più espressivo e il suo tocco più sciolto. Si erge come una testimonianza della fascinazione di El Greco per la vita interiore e rimane un punto culminante di qualsiasi collezione fortunata abbastanza da esporla.