Nel 1635, Peter Paul Rubens dipinse il Ritratto di Isabella Clara Eugenia in un momento in cui l'arciduchessa era una delle donne più potenti d'Europa, governando i Paesi Bassi spagnoli come co-sovereign. Il ritratto non era solo un tributo, ma anche uno strumento di diplomazia, inviato per rafforzare l'immagine di Isabella alla corte e all'estero. Si crede che diverse versioni di questa immagine siano state prodotte nello studio di Rubens, attestando la domanda per la sua immagine nei territori degli Asburgo.

L'arciduchessa stessa era una mecenate e ammiratrice di Rubens, che aveva a lungo servito come suo pittore di corte e diplomatico. Questo dipinto si erge come un testimone della loro stretta relazione professionale e dell'eredità politica duratura di Isabella. Rubens cattura Isabella Clara Eugenia vestita con l'austero abito marrone delle Clarisse, l'ordine religioso a cui si unì dopo la morte del marito. Le sue mani sono unite attorno a un rosario, e una semplice catena con una croce pende dal suo petto, segnalando la sua pietà e il suo ritiro dal potere secolare.

Tuttavia, il suo sguardo è diretto e composto, la luce cade dolcemente sul suo viso, mettendo in risalto sia la sua età che la sua dignità. Lo sfondo è sobrio, concentrando tutta l'attenzione sulla presenza della ritrattata. A differenza dei ritratti di stato più opulenti di Anthony van Dyck, che enfatizzano la grandezza attraverso costumi e ambientazioni elaborate, l'approccio di Rubens qui è di contenimento, sottolineando l'umiltà e l'autorità spirituale di Isabella. La storia precisa del dipinto nei suoi primi anni non è completamente documentata, ma è quasi certo che sia stato commissionato per usi ufficiali o devozionali, forse come dono diplomatico.

Nel corso dei secoli, versioni di questo ritratto sono state conservate in collezioni reali e istituzioni religiose, riflettendo i ruoli doppi di Isabella come sovrana e monaca. Oggi, l'opera è riconosciuta come un esempio chiave della ritrattistica tardiva di Rubens, dove la vivace pennellata dell'artista è temperata da una nuova sobrietà. Rimane un punto di riferimento per comprendere sia la relazione dell'artista con la corte degli Asburgo sia l'immagine in evoluzione del potere femminile nella Europa del XVII secolo.