Quando Amedeo Modigliani dipinse Ragazza rossa in abito da sera nel 1918, stava vivendo gli ultimi anni febbrili della sua breve vita a Parigi. Era un periodo in cui Modigliani, nonostante la cattiva salute e la povertà, si trovava al centro del mondo artistico di Montparnasse, circondato da poeti, artisti e muse. L'identità della modella rimane un mistero, alimentando le speculazioni tra gli storici dell'arte: alcuni suggeriscono che fosse una delle molte modelle che frequentavano il suo studio, mentre altri vedono echi della sua compagna Jeanne Hébuterne.

Il dipinto è una testimonianza della fascinazione di Modigliani per l'individualità, anche mentre distillava i suoi soggetti nelle sue caratteristiche forme allungate. La giovane donna incontra il nostro sguardo con una franchezza insolita per i ritratti di Modigliani, i suoi capelli rame sono una fiamma vivida contro lo sfondo tenue. Il suo abito da sera, reso in linee ampie e semplificate, suggerisce eleganza parigina ma anche la tendenza dell'artista a eliminare gli ornamenti nella ricerca del carattere. Gli occhi a mandorla—uno leggermente più scuro dell'altro—le conferiscono un'aria di introspezione, un espediente che Modigliani usava spesso per suggerire la vita interiore delle sue modelle.

A differenza della distanza psicologica nei primi ritratti di Picasso o della quiete decorativa di Gustav Klimt, l'approccio di Modigliani qui è intimo, la sua pennellata è sciolta ma attenta alla presenza della modella. La calda palette del dipinto e il collo allungato attirano l'attenzione dello spettatore sul suo volto, invitando alla contemplazione della sua storia. La provenienza esatta di Ragazza rossa in abito da sera non è chiara, così come il medium—tipico di Modigliani, che lavorò sia a olio che, occasionalmente, a tempera durante questo periodo. Come molte delle sue opere, probabilmente è passata per le mani di commercianti parigini prima di entrare in una collezione privata.

Oggi è riconosciuta come un esempio quintessential dello stile tardivo di Modigliani, creato durante i suoi anni più produttivi e sfidanti. La fusione di stilizzazione e profondità psicologica del ritratto riflette la posizione unica dell'artista tra il declino del movimento Impressionista e l'ascesa dell'Espressionismo. Come gran parte del lavoro di Modigliani, il viaggio del dipinto dallo studio bohémien alla parete della galleria è avvolto in tanto mistero quanto la vita della sua enigmatica modella.