Nessuno sa con certezza chi abbia commissionato per la prima volta Sant'Antonio di Padova di El Greco, ma ciò che è chiaro è che l'artista dipinse diverse versioni di questo santo intorno al 1580, ognuna con sottili differenze. Questa proliferazione ha portato gli studiosi a dibattere su quale tela sia stata realizzata per prima e se questo particolare dipinto fosse destinato a una cappella privata o alla devozione aperta di una chiesa parrocchiale. Il mistero si approfondisce poiché il medium stesso non è documentato, lasciandoci a chiederci se El Greco lavorasse a olio, come era sua consuetudine, o se sperimentasse con un'altra tecnica.

Il dipinto si erge come un testimone della fascinazione dell'artista per il santo e della duratura popolarità di Sant'Antonio nella Spagna della fine del XVI secolo. Qui, El Greco cattura Sant'Antonio in un momento di estasi meditativa, con gli occhi rivolti verso il cielo e le labbra leggermente aperte come se fosse in preghiera silenziosa. Nella sua mano sinistra, il santo tiene un giglio, simbolo di purezza, mentre la sua mano destra stringe un libro—forse i Vangeli o una raccolta di sermoni. La figura allungata, avvolta in un semplice abito francescano, è immersa in una luce soprannaturale che la isola dallo sfondo scuro e turbolento.

Questo drammatico contrasto di luce e ombra, insieme alla forma quasi spettrale del santo, distingue El Greco da contemporanei come Tiziano, il cui Sant'Antonio è più ancorato nella realtà fisica. La catena alla vita del santo suggerisce penitenza, una vita di auto-negazione e devozione. La storia precoce di questo dipinto rimane oscura, così come il suo percorso attraverso i secoli. Anche se non è chiaro chi possedesse per primo l'opera, i dipinti di Sant'Antonio di El Greco erano molto ricercati dai mecenati spagnoli desiderosi di mostrare la loro pietà e il loro gusto per il nuovo stile espressivo che l'artista portò da Venezia e Creta.

Oggi, questa versione si erge come un esempio precoce dello stile maturo di El Greco, con le sue audaci allungamenti e intensità spirituale, segnando la sua transizione dal Rinascimento italiano alla visione unica che avrebbe definito i suoi ultimi anni a Toledo. Che sia appesa in un museo o in una collezione privata, la pittura continua a invitare alla contemplazione e al dibattito, sia per la sua arte che per i suoi misteri.