Non meno di cinque versioni di San Francesco in Meditazione di Caravaggio sono conosciute, e gli studiosi discutono ancora su quale, se ce n'è una, sia l'originale. Questa incertezza è accentuata dal fatto che Caravaggio era in fuga dalle autorità romane nel 1606, dopo un duello mortale, e dipinse diverse opere per mecenati privati durante il suo esilio. La proliferazione di dipinti simili—ognuno con sottili differenze—ha alimentato secoli di discussioni sulla loro paternità e intenzione.

La versione ora attribuita al 1606 è spesso messa in evidenza per il suo ritratto crudo e intimo del santo, spogliato di qualsiasi grande narrazione o ambientazione. Nel cuore del dipinto, Caravaggio cattura San Francesco d'Assisi in un momento di riflessione solitaria, con le mani unite attorno a un teschio—un tradizionale memento mori, che ricorda agli spettatori la mortalità. L'abito ruvido del santo e i suoi piedi nudi parlano del suo voto di povertà, mentre il suo sguardo abbassato suggerisce sia umiltà che il peso della contemplazione spirituale. La composizione è quasi completamente inghiottita dall'oscurità, con un unico raggio di luce che illumina il volto e le mani di Francesco, intensificando il senso di isolamento.

A differenza delle rappresentazioni precedenti di artisti come El Greco, che circondavano il santo di angeli e luce soprannaturale, Caravaggio sceglie il silenzio e l'ombra, ancorando la visione nel reale e nel tattile. La storia di questa particolare versione è altrettanto oscura quanto il suo soggetto. La sua provenienza iniziale è incerta, e probabilmente è passata per mani private prima di entrare in collezioni pubbliche. L'attribuzione del dipinto a Caravaggio non è stata stabilita fermamente fino al ventesimo secolo, quando gli studiosi l'hanno confrontata con altre opere autenticate del suo periodo napoletano.

Oggi, è celebrata come un esempio chiave dello stile tardo di Caravaggio, caratterizzato da un realismo crudo e un'intensità psicologica, e appesa al Museo Civico di Cremona, Italia. I dibattiti in corso sulle sue origini aggiungono solo alla sua aura, invitando gli spettatori a guardare più da vicino e a mettere in discussione ciò che vedono.