Não menos de cinco versões de São Francisco em Meditação de Caravaggio são conhecidas, e os estudiosos ainda debatem qual, se é que alguma, é a original. Essa incerteza é acentuada pelo fato de que Caravaggio estava fugindo das autoridades romanas em 1606, após um duelo mortal, e pintou várias obras para patronos privados durante seu exílio. A proliferação de pinturas semelhantes—cada uma com sutis diferenças—alimentou séculos de discussão sobre sua autoria e intenção.

A versão agora atribuída a 1606 é frequentemente destacada por seu retrato austero e íntimo do santo, despojado de qualquer narrativa ou cenário grandioso. No coração da pintura, Caravaggio captura São Francisco de Assis em um momento de reflexão solitária, com as mãos unidas em torno de um crânio—um tradicional memento mori, lembrando os espectadores da mortalidade. O hábito áspero do santo e seus pés descalços falam de seu voto de pobreza, enquanto seu olhar cabisbaixo sugere tanto humildade quanto o peso da contemplação espiritual. A composição está quase completamente engolida pela escuridão, com um único feixe de luz iluminando o rosto e as mãos de Francisco, intensificando a sensação de isolamento.

Ao contrário de representações anteriores de artistas como El Greco, que cercavam o santo com anjos e luz sobrenatural, Caravaggio escolhe o silêncio e a sombra, ancorando a visão no real e no tátil. A história desta versão particular é tão obscura quanto seu sujeito. Sua proveniência inicial é incerta, e provavelmente passou por mãos privadas antes de entrar em coleções públicas. A atribuição da pintura a Caravaggio não foi firmemente estabelecida até o século XX, quando estudiosos a compararam com outras obras autenticadas de seu período napolitano.

Hoje, é celebrada como um exemplo chave do estilo tardio de Caravaggio, marcado por um realismo contundente e uma intensidade psicológica, e está exposta no Museo Civico em Cremona, Itália. Os debates em andamento sobre suas origens apenas acrescentam à sua aura, convidando os espectadores a olhar mais de perto e questionar o que veem.