Nel 1650, mentre si trovava a Roma in una missione diplomatica per la corte spagnola, Diego Velázquez dipinse questo Autoritratto, una delle rare immagini che fece di se stesso, e l'unica che si crede sia stata dipinta dal vivo e non dalla memoria o da schizzi. L'opera fu probabilmente creata durante lo stesso periodo del suo famoso Ritratto di Innocenzo X, e si dice che Velázquez regalò questo autoritratto al barbiere papale, un gesto insolito che suggerisce le connessioni personali dell'artista e le reti informali di favori nella Roma barocca. A differenza della maggior parte dei suoi incarichi reali, questo dipinto non era destinato al re spagnolo o a un grande palazzo, ma a mani private, aggiungendo uno strato di intimità e mistero alle sue origini. Catturato in un momento di sguardo diretto, quasi indagatore, Velázquez si presenta non come un cortigiano o un artigiano, ma come un individuo che affronta la propria immagine.

La sua testa è leggermente inclinata, gli occhi vigili e interrogativi, le labbra socchiuse come se stesse per parlare. La pennellata è sciolta e fluida, specialmente nei capelli e nel colletto, conferendo al volto una sensazione di immediatezza e presenza. Non ci sono attributi grandiosi o strumenti da pittore, solo l'uomo, reso con un realismo e una profondità psicologica che ricordano gli autoritratti di Rembrandt della stessa epoca.

La palette sobria e il delicato modellamento della luce attirano lo spettatore, invitando a un incontro privato con l'artista stesso. Il percorso preciso di questo dipinto dopo la sua creazione rimane incerto, così come il suo medium originale; si presume che sia olio su tela, ma non è documentato in modo definitivo. Per molti anni, il ritratto è stato conservato in collezioni private in Italia prima di entrare nella collezione del Museo del Prado a Madrid, dove ora è esposto insieme ad altre opere di Velázquez. Il dipinto segna un momento tardivo nella carriera dell'artista, solo nove anni prima della sua morte, e rappresenta un'istanza rara di autoesame nella sua opera.

La sua intensa quiete continua a affascinare studiosi, che dibattono se Velázquez lo intendesse come un ricordo personale o come una dichiarazione di identità artistica nel mondo cosmopolita della Roma del XVII secolo.