Quando Amedeo Modigliani dipinse Il mendicante di Livorno nel 1909, era ancora un artista sconosciuto, che viveva in povertà nella sua città natale dopo aver lasciato Parigi. Quest'opera precoce è uno dei pochi esempi sopravvissuti del suo breve periodo italiano, prima che distruggesse molte delle sue tele per frustrazione. Il dipinto è anche notevole perché cattura una figura reale delle strade di Livorno, una città conosciuta per il suo porto e per la diversità dei suoi lavoratori poveri, in un momento in cui Modigliani era profondamente influenzato sia dall'arte del Rinascimento italiano che dalla cruda immediatezza della vita moderna. Il mendicante è seduto da solo, con lo sguardo distolto, le spalle curve, avvolto in un pesante cappotto che sembra inghiottire la sua figura esile.

Modigliani sceglie un momento di dignità silenziosa piuttosto che di spettacolo: non c'è mano tesa, né evidente richiesta di carità. Lo sfondo è scarso, dirigendo tutta l'attenzione verso il viso allungato del soggetto e i suoi occhi malinconici, che già accennano alle forme stilizzate che avrebbero poi definito i ritratti di Modigliani. La palette smorzata e la pennellata ruvida richiamano le prime opere del Periodo Blu di Pablo Picasso, ma l'empatia di Modigliani è più riservata, meno teatrale.

Il dipinto invita gli spettatori a contemplare l'umanità del suo soggetto, spogliato di sentimentalismo. Si sa poco sulla provenienza iniziale di Il mendicante di Livorno, poiché i registri degli anni italiani di Modigliani sono scarsi e molte opere di questo periodo sono scomparse. È probabile che il dipinto sia rimasto in mani private per decenni, passando forse attraverso le collezioni di mecenati locali che riconobbero il talento di Modigliani prima della sua fama parigina. Oggi, l'opera è valutata come una rara finestra sugli anni formativi dell'artista, quando era ancora alla ricerca della sua voce.

Si distingue dai suoi nudi e ritratti successivi, più famosi, offrendo uno sguardo sul coinvolgimento del giovane artista con la realtà sociale e le correnti artistiche dell'Italia dei primi del Novecento.