Poucas pinturas de El Greco geraram tanta discussão sobre autenticidade e atribuição quanto Apóstolo São Paulo, criada por volta de 1610. Durante séculos, estudiosos se perguntaram sobre suas origens, já que se destaca da famosa série Apostolado do artista, sendo o único retrato de apóstolo não emparelhado com uma peça companheira. Essa singularidade levou a especulações: seria uma adição tardia, uma comissão privada ou até mesmo uma obra destinada à exportação? A jornada da pintura através de inventários e coleções deixou lacunas, aumentando seu ar de mistério. Em Apóstolo São Paulo, El Greco captura o apóstolo em um momento de autoridade introspectiva.

Paulo, o antigo perseguidor que se tornou fervoroso missionário, é mostrado segurando uma carta, sendo suas epístolas centrais à doutrina cristã. Os olhos profundos e penetrantes e os dedos alongados são características marcantes de El Greco, intensificando a sensação de espiritualidade. O fundo tempestuoso e a iluminação forte isolam Paulo, sugerindo o peso de sua missão e a solidão da convicção.

Ao contrário dos apóstolos mais sólidos e robustos de Tiziano, o Paulo de El Greco parece quase flutuar entre a terra e a visão, sua figura esticada pela fé e pela dúvida. A história inicial da pintura é incerta, mas acredita-se geralmente que foi produzida em Toledo durante os últimos anos do artista, quando El Greco estava no auge de seus poderes expressivos. Provavelmente, fez parte de uma série maior de apóstolos, embora agora se apresente sozinha. Com o tempo, Apóstolo São Paulo passou por várias coleções espanholas antes de entrar no Museu do Prado, onde permanece hoje.

A obra é um testemunho da visão única de El Greco no alvorecer do Barroco, misturando a tradição bizantina com a cor ousada e a forma do Renascimento espanhol.