Poche opere di El Greco hanno suscitato tanto dibattito sull'autenticità e sull'attribuzione quanto Apostolo San Paolo, realizzato intorno al 1610. Per secoli, studiosi si sono interrogati sulle sue origini, poiché si distingue dalla famosa serie Apostolado dell'artista, essendo l'unico ritratto di apostolo non abbinato a un pezzo compagno. Questa singolarità ha portato a speculazioni: si trattava di un'aggiunta tardiva, di una commissione privata o addirittura di un'opera destinata all'esportazione? Il viaggio del dipinto attraverso inventari e collezioni ha lasciato lacune, contribuendo al suo alone di mistero. In Apostolo San Paolo, El Greco cattura l'apostolo in un momento di autorità introspettiva.

Paolo, l'ex persecutore diventato fervente missionario, è mostrato mentre stringe una lettera, le sue epistole essendo centrali per la dottrina cristiana. Gli occhi profondi e penetranti e le dita allungate sono tratti distintivi di El Greco, intensificando il senso di spiritualità. Lo sfondo tempestoso e l'illuminazione netta isolano Paolo, suggerendo il peso della sua missione e la solitudine della convinzione.

A differenza degli apostoli più solidi e terreni di Tiziano, il Paolo di El Greco sembra quasi fluttuare tra terra e visione, la sua figura allungata dalla fede e dal dubbio. La storia precoce del dipinto è poco chiara, ma si crede generalmente che sia stata prodotta a Toledo durante gli ultimi anni dell'artista, quando El Greco era al culmine delle sue capacità espressive. Probabilmente faceva parte di una serie di apostoli più ampia, anche se ora si presenta da sola. Nel corso del tempo, Apostolo San Paolo è passato attraverso varie collezioni spagnole prima di entrare nel Museo del Prado, dove rimane oggi.

L'opera è una testimonianza della visione unica di El Greco all'alba del Barocco, fondendo la tradizione bizantina con il colore audace e la forma del Rinascimento spagnolo.