No final do século XVI, El Greco pintou pelo menos cinco versões de São Francisco recebendo os Estigmas, cada uma com sutis diferenças, refletindo tanto a popularidade do tema quanto a inquieta experimentação do artista. A história das feridas milagrosas de São Francisco—marcas da Paixão de Cristo—tinha alimentado a imaginação dos artistas por séculos, mas a fascinação de El Greco foi incomumente sustentada. Esta versão em particular de 1590 está entre as mais antigas, criada após a chegada do artista à Espanha, enquanto ele forjava seu estilo distinto.

A repetição do tema sugere uma demanda persistente por parte dos patronos ou uma profunda ressonância pessoal para o pintor, cuja própria intensidade espiritual era bem conhecida. Aqui, El Greco captura o instante preciso em que, segundo a tradição, São Francisco de Assis, orando no Monte La Verna em 1224, é atingido por uma visão serafica e recebe os estigmas. O santo se ajoelha em uma paisagem rochosa, com os braços abertos e os olhos levantados para uma explosão de luz acima—onde aparece um Cristo crucificado alado. A figura alongada, a draparia em movimento e a pincelada cintilante atraem o espectador para o drama do momento.

O crânio aos pés de Francisco é um lembrete da mortalidade, enquanto o hábito áspero e a corda amarrada sinalizam seu voto de pobreza. Ao contrário das composições calmas e equilibradas dos tratamentos do mesmo tema por Giovanni Bellini, a versão de El Greco está carregada de movimento e urgência espiritual. A história exata da comissão desta pintura permanece incerta, como costumava acontecer com as primeiras obras espanholas de El Greco. É provável que tenha feito parte de uma coleção devocional privada, refletindo a ênfase da Contra-Reforma na piedade pessoal.

Ao longo dos séculos, a atribuição da pintura nunca foi seriamente questionada, graças ao seu estilo inconfundível: a paleta ácida, as formas alongadas, a luz semelhante a uma chama. Hoje, esta versão de São Francisco recebendo os Estigmas é reconhecida como um exemplo chave do período toledano inicial de El Greco, ligando sua formação veneziana ao estilo visionário que definiria seus anos posteriores.