Nenhuma das versões de São Paulo de El Greco é exatamente igual, e ainda assim, o mestre de Toledo voltou a este apóstolo repetidamente em seus últimos anos. A pintura em questão pertence a uma célebre série de apóstolos, criada provavelmente entre 1610 e 1614, quando El Greco estava no auge de seu talento e experimentando com a elongação expressiva e a cor que mais tarde inspirariam artistas modernos. Ao contrário de seus outros retratos de apóstolos, São Paulo se destaca: os doze apóstolos originais estão presentes na série, mas Paulo, que não é um dos doze, substitui Judas, uma decisão que intrigou estudiosos por séculos. No momento que El Greco escolhe, Paulo não é o perseguidor de cristãos nem o viajante cego no caminho para Damasco, mas o apóstolo experiente, autor de cartas e defensor da fé.

Ele se apresenta sozinho, envolto em um manto ondulante de azul e vermelho, segurando uma carta — uma referência às suas epístolas que moldaram a doutrina cristã primitiva. A modelagem angular, quase em forma de chama, de seu rosto e mãos, e o olhar intenso e penetrante, atraem o espectador para um drama psicológico. Ao contrário da calma dignidade dos apóstolos de Tiziano, o Paulo de El Greco é inquieto, sua figura esticada e iluminada como se por um fogo interno.

A carta que ele segura está inscrita com seu próprio nome, fazendo da figura tanto um retrato quanto uma declaração. A história precisa e inicial desta pintura permanece incerta, como costuma acontecer com as obras tardias de El Greco. A série foi provavelmente encomendada para uma igreja ou mosteiro em Toledo, embora os registros sejam incompletos. Ao longo dos séculos, a pintura passou por várias coleções, às vezes mal atribuída ou ofuscada por seus companheiros mais famosos.

Hoje, São Paulo é reconhecida como uma obra-chave dos últimos anos de El Greco, um testemunho de sua visão única e do fervor espiritual do Toledo do Renascimento tardio. Sua força expressiva e suas cores ousadas continuam a fascinar tanto espectadores quanto estudiosos, garantindo seu lugar entre as representações mais memoráveis do artista.