Nessuna delle versioni di San Paolo di El Greco è esattamente uguale, eppure il maestro di Toledo tornò a questo apostolo ripetutamente negli ultimi anni. Il dipinto in questione appartiene a una celebre serie di apostoli, probabilmente creata tra il 1610 e il 1614, quando El Greco era al culmine delle sue capacità e stava sperimentando con l'allungamento espressivo e il colore che avrebbero successivamente ispirato artisti moderni. A differenza dei suoi altri ritratti di apostoli, San Paolo si distingue: i dodici apostoli originali sono presenti nella serie, ma Paolo, che non è uno dei dodici, sostituisce Giuda, una decisione che ha intrigato studiosi per secoli. Nel momento scelto da El Greco, Paolo non è il persecutore dei cristiani né il viaggiatore cieco sulla strada di Damasco, ma l'apostolo esperto, autore di lettere e difensore della fede.

Si presenta da solo, avvolto in un manto vorticoso di blu e rosso, mentre tiene una lettera — un riferimento alle sue epistole che hanno plasmato la dottrina cristiana primitiva. La modellazione angolare, quasi fiammeggiante, del suo volto e delle sue mani, e lo sguardo intenso e penetrante, attirano lo spettatore in un dramma psicologico. A differenza della calma dignità degli apostoli di Tiziano, il Paolo di El Greco è inquieto, la sua figura allungata e illuminata come se da un fuoco interiore.

La lettera che tiene è iscritta con il suo stesso nome, rendendo la figura sia un ritratto che una dichiarazione. La storia precisa di questo dipinto rimane incerta, come spesso accade con le opere tardive di El Greco. La serie è stata probabilmente commissionata per una chiesa o un monastero di Toledo, anche se i registri sono incompleti. Nel corso dei secoli, il dipinto ha viaggiato attraverso varie collezioni, a volte mal attribuito o oscurato dai suoi compagni più famosi.

Oggi, San Paolo è riconosciuto come un'opera chiave degli ultimi anni di El Greco, una testimonianza della sua visione unica e del fervore spirituale del Toledo del tardo Rinascimento. La sua forza espressiva e il suo audace colore continuano a affascinare sia il pubblico che gli studiosi, assicurandogli un posto tra le rappresentazioni più memorabili dell'artista.