Ninguém sabe ao certo para quem Pontormo pintou sua Virgem e Criança, conhecida como a Madonna del Libro, ou mesmo exatamente quando foi criada, mas a escala íntima da pintura e o seu tom suave levaram muitos a acreditar que foi feita para devoção privada em vez de um altar de igreja. O apelido da obra, "Madonna del Libro", vem do pequeno livro que a Virgem segura em sua mão, um detalhe que gerou debates entre os estudiosos sobre seu significado simbólico e as intenções do artista. Ao contrário das grandiosas Madonnas públicas do Alto Renascimento, esta pintura convida o espectador a um encontro tranquilo e pessoal com as figuras sagradas. No centro da cena, a Virgem Maria está sentada com o Menino Cristo em seu colo, seu olhar voltado para o livro aberto que segura.

O Menino, vivo e alerta, estende a mão como se fosse virar uma página ou segurar a mão da mãe, borrando a linha entre brincadeira e aprendizado. O livro em si é um símbolo comum de sabedoria e profecia, frequentemente interpretado como as Escrituras ou o Livro das Horas, sugerindo o papel de Maria como a nova Eva e o destino de Cristo. A interação terna, quase privada, entre mãe e filho é representada com o uso característico de Pontormo de cores suaves e luminosas e formas alongadas, lembrando a influência de Leonardo da Vinci em sua Madonna do Yarnwinder, mas com uma sensibilidade manierista distinta à emoção e ao movimento. As origens e a história inicial deste Pontormo permanecem incertas, pois nenhum registro contemporâneo de seu comissionamento ou propriedade sobreviveu.

Historiadores da arte o colocam entre as obras mais antigas do artista, observando seu equilíbrio entre a harmonia renascentista e a estilização manierista emergente. Ao longo dos séculos, a pintura passou silenciosamente por coleções privadas, escapando das convulsões que deslocaram tantas imagens religiosas na Itália. Hoje, Virgem e Criança, conhecida como a Madonna del Libro é reconhecida como um raro exemplo da arte devocional de Pontormo, valorizada por sua humanidade suave e sutil inovação dentro da tradição da imagética mariana.