Personne ne sait avec certitude qui pose pour Portrait d'un Homme avec Œillet, mais la peinture a suscité des siècles de spéculation : certains proposent qu'il pourrait s'agir d'un autoportrait du propre Jan van Eyck, tandis que d'autres suggèrent qu'il pourrait s'agir d'un portrait de fiançailles, étant donné l'association traditionnelle de l'œillet avec le mariage. L'œuvre est également remarquable pour son mystère technique—contrairement à de nombreuses autres peintures de van Eyck, le médium précis reste non confirmé, bien qu'il soit probablement de l'huile sur panneau. Cette ambiguïté, associée au regard énigmatique du modèle, a maintenu les chercheurs en débat sur ses origines et ses intentions depuis au moins le XIXe siècle. L'homme, vêtu de vêtements sombres et sobres, se tourne vers le spectateur, tenant délicatement un œillet rouge dans sa main droite.

Dans la Flandre du XVe siècle, l'œillet symbolisait à la fois l'amour et la fidélité, suggérant la possibilité que ce portrait commémore un engagement ou une relation chérie. Le regard direct du modèle et le subtil jeu de lumière sur son visage et ses mains attirent le spectateur dans une rencontre intime, tandis que les textures méticuleusement rendues—chair, tissu et fleur—démontrent l'attention légendaire de van Eyck aux détails. Comparée aux décors plus élaborés du Portrait d'Arnolfini de van Eyck, la simplicité de cette œuvre concentre toute l'attention sur la présence psychologique du modèle et la fleur symbolique. On sait peu de choses sur l'histoire précoce de Portrait d'un Homme avec Œillet.

Comme de nombreuses œuvres attribuées à Jan van Eyck, elle a circulé dans diverses collections, parfois sous différents titres ou attributions incertaines. Son élégance contenue et sa finesse technique ont contribué à confirmer sa place parmi les œuvres tardives de van Eyck, probablement peintes dans les années 1430, lorsqu'il était à l'apogée de son talent à Bruges. Aujourd'hui, la peinture se dresse comme un témoignage de la subtilité et de l'innovation du portrait néerlandais ancien, invitant les spectateurs à réfléchir à la fois sur l'identité du modèle et sur les intentions de l'artiste.