Nessuno sa con certezza chi posi per Ritratto di un Uomo con Garofano, ma il dipinto ha suscitato secoli di speculazioni: alcuni propongono che possa essere un autoritratto dello stesso Jan van Eyck, mentre altri suggeriscono che potrebbe trattarsi di un ritratto di fidanzamento, data l'associazione tradizionale del garofano con il matrimonio. L'opera è anche notevole per il suo mistero tecnico—diversamente da molti altri dipinti di van Eyck, il medium preciso rimane non confermato, sebbene sia probabile che sia olio su tavola. Questa ambiguità, unita allo sguardo enigmatico del soggetto, ha mantenuto gli studiosi a dibattere sulle sue origini e intenzioni sin almeno dal diciannovesimo secolo. L'uomo, vestito con abiti scuri e sobri, si volge verso lo spettatore, tenendo delicatamente un garofano rosso con la mano destra.

Nella Fiandra del XV secolo, il garofano simboleggiava sia l'amore che la fedeltà, suggerendo la possibilità che questo ritratto commemorasse un fidanzamento o una relazione preziosa. Lo sguardo diretto del soggetto e il sottile gioco di luce sul suo viso e sulle sue mani attirano lo spettatore in un incontro intimo, mentre le texture meticolosamente rese—carne, tessuto e fiore—dimostrano la leggendaria attenzione ai dettagli di van Eyck. Rispetto agli ambienti più elaborati del Ritratto degli Arnolfini di van Eyck, la semplicità di quest'opera concentra tutta l'attenzione sulla presenza psicologica del soggetto e sul fiore simbolico. Si sa poco sulla storia precoce di Ritratto di un Uomo con Garofano.

Come molte opere attribuite a Jan van Eyck, ha viaggiato attraverso varie collezioni, talvolta sotto titoli diversi o attribuzioni incerte. La sua eleganza contenuta e la sua finezza tecnica hanno contribuito a confermare il suo posto tra le opere tarde di van Eyck, probabilmente dipinte negli anni '30 del Quattrocento, quando era al culmine delle sue capacità a Bruges. Oggi, il dipinto si erge come un testimone della sottigliezza e dell'innovazione del ritratto fiammingo, invitando gli spettatori a riflettere sia sull'identità del soggetto che sulle intenzioni dell'artista.