Nessun altro artista è tornato così spesso al solitario dramma del Monte degli Ulivi come El Greco. Almeno cinque versioni di Agonia nell'Orto sono sopravvissute, sparse in collezioni da Londra a Toledo, ognuna una variazione sulla stessa veglia tormentata. La persistenza di questo soggetto nel suo lavoro ha a lungo intrigato gli studiosi: era una devozione personale, una risposta alla domanda dei mecenati o una fascinazione per il momento in cui divinità e paura umana si incontrano? La risposta rimane sfuggente, ma la ripetizione stessa parla della profonda risonanza della scena per El Greco. Il dipinto cattura Cristo sul limite del tradimento, inginocchiato in preghiera mentre i suoi discepoli dormono e la folla illuminata da torce si avvicina in lontananza.

Un angelo discende, offrendo un calice—il simbolo del sacrificio imminente di Cristo—mentre il paesaggio si contorce con colori e luci innaturali. Le figure allungate, il tratto di pennello inquieto e il cielo tempestoso sono tratti distintivi dello stile maturo di El Greco, spingendo la scena verso una visione febbrile. A differenza delle composizioni calme ed equilibrate di Giovanni Bellini o Andrea Mantegna sullo stesso tema, El Greco ci immerge nel tormento psicologico del momento, dove i mondi soprannaturali e terreni sembrano scontrarsi. Le origini esatte di questa particolare Agonia nell'Orto sono incerte; né il suo committente né il suo viaggio iniziale sono documentati in modo fermo.

Ciò che è chiaro è che il dipinto appartiene al periodo maturo dell'artista a Toledo, quando il suo stile distintivo era al suo massimo intensità e personalità. Nel corso dei secoli, le versioni di questo soggetto da parte di El Greco sono state apprezzate sia da collezionisti che da chiese, a volte attribuite erroneamente o confuse con repliche di studio. Oggi, ogni esempio sopravvissuto è una testimonianza dell'immaginazione inquieta del pittore e della sua visione unica della crisi spirituale.