Nel 1603, Caravaggio ricevette l'incarico di dipingere Cristo sul Monte degli Ulivi per un mecenate romano il cui nome è ora perduto nella storia, ma il dipinto stesso è diventato oggetto di intrigo: non esiste alcuna versione firmata o universalmente accettata, e gli studiosi continuano a dibattere sulla sua vera paternità e sul suo luogo di conservazione. L'opera è conosciuta oggi solo attraverso copie dell'epoca e descrizioni scritte, che registrano il suo sorprendente allontanamento dalle serene raffigurazioni di Getsemani comuni nell'arte precedente. Il destino del dipinto è intrecciato nel caos della Roma del primo Seicento, un periodo in cui Caravaggio stesso era coinvolto in scandali e violenza. Il momento scelto da Caravaggio è l'agonia nel Giardino di Getsemani, mentre Cristo si inginocchia in preghiera la notte prima del suo arresto, mentre i suoi discepoli dormono nelle vicinanze.

Nel dipinto, il volto di Cristo è illuminato da una luce dura e inclinata, con le mani unite in una supplica disperata, mentre le ombre dietro di lui minacciano di inghiottire la scena. L'angelo, invece di scendere in un dolce conforto, fluttua quasi fuori portata, una promessa lontana piuttosto che un sollievo immediato. Questa intensità psicologica, resa attraverso drammatici contrasti di luce e oscurità, segna un netto contrasto con la precedente Agonia nel Giardino di Andrea Mantegna, dove le figure sono immerse in una dolce luce dell'alba e l'atmosfera è di rassegnazione piuttosto che di crisi.

Ogni gesto nella versione di Caravaggio è uno studio nella tensione: i corpi curvi dei discepoli, le braccia tese di Cristo, l'oscurità che si avvicina. La storia fisica del dipinto è tanto oscura quanto il suo soggetto. Non esiste alcuna tela firmata che sia sopravvissuta, e non c'è consenso tra gli storici dell'arte su quale, se ce n'è una, delle versioni esistenti sia di mano di Caravaggio. Alcuni suggeriscono che un dipinto ora in una collezione privata in Italia potrebbe essere l'originale perduto, mentre altri sostengono che rimangono solo copie o pezzi di bottega.

Questa incertezza ha solo approfondito la reputazione del dipinto come una delle opere più elusive del periodo Barocco. La sua storia è una testimonianza della turbolenza della carriera di Caravaggio, una vita segnata da innovazione, controversie e mistero.