Em 1603, Caravaggio foi comissionado para pintar Cristo no Monte das Oliveiras para um patrono romano cujo nome se perdeu na história, mas a pintura em si se tornou um assunto de intriga: nenhuma versão assinada ou universalmente aceita sobrevive, e os estudiosos continuam a debater sua verdadeira autoria e paradeiro. A obra é conhecida hoje apenas através de cópias da época e descrições escritas, que registram sua notável divergência das representações serenas de Getsêmani comuns na arte anterior. O destino da pintura está entrelaçado no caos da Roma do início do século XVII, uma época em que Caravaggio estava envolvido em escândalos e violência. O momento escolhido por Caravaggio é a agonia no Jardim de Getsêmani, enquanto Cristo se ajoelha em oração na noite anterior à sua prisão, enquanto seus discípulos dormem nas proximidades.

Na pintura, o rosto de Cristo é iluminado por uma luz dura e inclinada, com as mãos unidas em súplica desesperada, enquanto as sombras atrás dele ameaçam engolir a cena. O anjo, em vez de descer em suave conforto, paira quase fora de alcance, uma promessa distante em vez de um consolo imediato. Essa intensidade psicológica, representada através de dramáticos contrastes de luz e escuridão, marca um agudo contraste com a anterior Agonia no Jardim de Andrea Mantegna, onde as figuras estão banhadas em uma suave luz da manhã e o clima é de resignação em vez de crise.

Cada gesto na versão de Caravaggio é um estudo em tensão: os corpos curvados dos discípulos, os braços tensos de Cristo, a escuridão que se aproxima. A história física da pintura é tão sombria quanto seu tema. Não há tela assinada que sobrevive, e não há consenso entre os historiadores da arte sobre qual, se é que existe, das versões existentes é da mão de Caravaggio. Alguns sugerem que uma pintura agora em uma coleção privada na Itália pode ser o original perdido, enquanto outros argumentam que apenas cópias ou peças de ateliê permanecem.

Essa incerteza apenas aprofundou a reputação da pintura como uma das obras mais elusivas do período Barroco. Sua história é um testemunho da turbulência da carreira de Caravaggio, uma vida marcada pela inovação, controvérsia e mistério.