Poche opere di Artemisia Gentileschi hanno suscitato tanto fascino quanto i suoi ripetuti ritorni alla storia di Giuditta, ma in Giuditta e la sua ancella con la testa di Oloferne (1639), si sofferma sulle conseguenze piuttosto che sull'atto. Quest'opera fa parte di una serie di almeno tre versioni conosciute di Gentileschi sullo stesso tema, ognuna delle quali esplora i momenti tesi che seguono l'audace gesto di Giuditta. La posizione del dipinto è rimasta incerta per secoli, riemergendo nel XX secolo per ricevere nuova attenzione man mano che gli studiosi riconoscevano la sua mano e la data.

La sua riscoperta ha approfondito i dibattiti in corso sull'attribuzione a Gentileschi e le attribuzioni mutevoli delle sue opere tarde. La storia biblica si svolge nella tenda di Oloferne, il generale assiro il cui assedio minacciava la città di Giuditta, Betulia. Qui, Gentileschi sceglie l'istante carico dopo la decapitazione: l'ancella di Giuditta tiene aperto un sacco, pronta a nascondere la testa mozzata, mentre Giuditta stessa lancia uno sguardo rapido oltre la spalla, la luce della candela che illumina il suo viso determinato e le sue mani macchiate di sangue. Il gioco di luci e ombre intensifica la suspense, come se il pericolo si nascondesse ancora dietro il sipario.

I ricchi tessuti, la pesante catena d'oro e i gesti espressivi indicano un mondo di violenza e ingegnosità. Rispetto alla austera e quasi clinica Giuditta che decapita Oloferne di Caravaggio, la versione di Gentileschi si sofferma sulla solidarietà femminile e sul peso psicologico dell'atto. La precisa storia iniziale di questo dipinto rimane poco chiara, poiché non sono sopravvissuti registri del suo incarico o del suo patrono originale. Come molte delle opere di Gentileschi, probabilmente fu creata per un collezionista privato sensibile alle possibilità drammatiche e morali delle eroine dell'Antico Testamento.

La riemersione del dipinto nel XX secolo ha suscitato un rinnovato interesse per la carriera tardiva di Gentileschi, un periodo segnato dai suoi spostamenti tra Napoli, Londra e di nuovo a Napoli. Oggi, Giuditta e la sua ancella con la testa di Oloferne si erge come un testimone della sua duratura fascinazione per il coraggio e l'astuzia delle donne, e per le fortune mutevoli della sua reputazione nei secoli successivi alla sua creazione.