Pochi ritratti nella Firenze rinascimentale hanno un peso storico paragonabile a quello del Ritratto di Giuliano de' Medici di Sandro Botticelli. Dipinto nel 1478, l'anno in cui Giuliano fu assassinato durante l'infame Congiura dei Pazzi, questa immagine fu creata poco prima o subito dopo il brutale evento che scosse la famiglia Medici e la città. L'omicidio, avvenuto il 26 aprile durante la Messa Solenne nella Cattedrale di Firenze, lasciò Lorenzo, il fratello di Giuliano, ferito ma vivo, e trasformò per sempre l'eredità dei Medici.

Così, il dipinto si erge come un testimone silenzioso della tensione e della violenza che hanno oscurato l'età dell'oro di Firenze. Giuliano appare qui non come un sovrano o un martire, ma come un giovane colto in un momento di introspezione. Botticelli lo colloca in profilo stretto, una posa che ricorda le antiche monete romane, sottolineando sia la sua nobile discendenza sia l'immagine coltivata dei Medici come eredi della virtù classica. Lo sfondo scuro isola Giuliano, attirando l'attenzione sui suoi tratti aquilini e sul medaglione sul suo petto, forse un simbolo dell'orgoglio familiare o un sottile riferimento al suo destino.

A differenza del più teatrale Ritratto di Lorenzo de’ Medici di Bronzino, l'approccio di Botticelli è contenuto, quasi malinconico, accennando alla vulnerabilità che si cela dietro il potere dei Medici. Le circostanze precise della commissione rimangono poco chiare, ma è probabile che la famiglia Medici o il loro circolo ristretto abbiano cercato di commemorare Giuliano dopo la sua morte. Lo stile e la tecnica del ritratto lo collocano saldamente all'interno della carriera iniziale di Botticelli, quando era strettamente associato alla corte dei Medici e al suo circolo di poeti e filosofi. Nel corso dei secoli, il dipinto è stato ammirato per la sua profondità psicologica e ha influenzato innumerevoli rappresentazioni successive dei Medici.

Oggi è riconosciuto come un raro e intimo documento di un giovane la cui vita e morte hanno plasmato il corso della storia fiorentina.