Pochi artisti hanno lasciato tante versioni degli apostoli quanto El Greco, e la sua serie di ritratti apostolici rimane un enigma per gli storici dell'arte. Diverse opere di San Matteo di El Greco sono sopravvissute, sparse tra musei e collezioni private, ognuna con sottili differenze nella posa e nell'espressione. Il numero esatto di originali è ancora oggetto di dibattito, così come il committente previsto: alcuni credono che queste opere siano state commissionate per la Cattedrale di Toledo, mentre altri suggeriscono che fossero destinate alla devozione privata.

Ciò che è certo è che gli apostoli di El Greco, incluso San Matteo, sono diventati icone della pittura spagnola, con le loro forme allungate immediatamente riconoscibili. Nel momento che El Greco ha scelto di catturare, San Matteo è seduto in profonda concentrazione, penna in mano, come se stesse facendo una pausa a metà frase mentre compone il suo Vangelo. La sua mano sinistra stringe un libro, il simbolo tradizionale dell'evangelista, mentre il suo sguardo è rivolto verso l'alto, forse in cerca di ispirazione divina. Lo sfondo è una tempesta di colori vorticosi e cupi, un marchio distintivo dello stile maturo di El Greco, che distingue i suoi santi dalle figure più terrene di Tiziano o Caravaggio.

Mentre il San Matteo di Caravaggio è ancorato nella carne e nell'ombra, l'apostolo di El Greco sembra quasi fluttuare, con le sue dita allungate e il volto luminoso che attira lo spettatore in un mondo di intensità spirituale. Le origini precise di questo San Matteo rimangono incerte: né la data né la posizione originale sono documentate in modo sicuro, e il viaggio del dipinto attraverso il tempo è tanto misterioso quanto l'ispirazione del suo soggetto. Gli studiosi concordano sul fatto che sia stato dipinto durante il periodo maturo di El Greco a Toledo, probabilmente alla fine del XVI o all'inizio del XVII secolo, quando era al culmine delle sue capacità inventive. Nel corso dei secoli, opere di questa serie sono state disperse, a volte attribuite erroneamente o separate dalle loro compagne.

Oggi, San Matteo si erge come un testimone della visione unica di El Greco, unendo il colore veneziano con il misticismo spagnolo, e continua a suscitare dibattiti e ammirazione ovunque venga esposto.