Poche opere di Caravaggio hanno generato tanto dibattito accademico quanto La visione di San Girolamo, la cui data, commissione e persino posizione originale rimangono avvolte nel mistero. A differenza delle sue opere più famose, la provenienza di questo dipinto è incerta e la sua stessa esistenza è stata messa in discussione a volte, con alcuni esperti che dubitano che debba essere attribuito a Caravaggio. L'aria di incertezza ha solo alimentato la fascinazione, attirando l'attenzione sui modi in cui la mano dell'artista può essere riconosciuta nell'illuminazione drammatica e nell'intensità psicologica che caratterizzano il suo stile. In quest'opera, Caravaggio sceglie il momento in cui San Girolamo, il grande traduttore della Bibbia, è visitato da un'apparizione angelica.

Il santo anziano, solitamente rappresentato in solitudine erudita, qui viene interrotto nel suo studio: le sue mani nodose si fermano sui suoi libri mentre il suo sguardo si alza, sorpreso, verso il messaggero del cielo. Il teschio sulla scrivania ricorda agli spettatori la mortalità, mentre il gesto dell'angelo punta verso l'alto, segnalando l'ispirazione divina. Il gioco di luci—così caratteristico di Caravaggio—cade sulla fronte rugosa di Girolamo e sulla forma luminosa dell'angelo, creando un senso di immediatezza e tensione.

Rispetto al più sereno San Girolamo di Domenichino, la visione di Caravaggio è urgente, quasi teatrale, attirando lo spettatore nel momento di rivelazione del santo. Il viaggio fisico del dipinto è tanto elusivo quanto le sue origini. Non esiste un chiaro registro del suo primo proprietario o della cappella a cui era destinato, e ha attraversato varie collezioni, a volte sotto diverse attribuzioni. Il suo stile, tuttavia, la colloca nel periodo maturo di Caravaggio, quando la sua reputazione per il realismo e il contrasto drammatico era ben consolidata a Roma.

Oggi, il dipinto è riconosciuto come un esempio significativo—sebbene enigmatico—dell'arte religiosa barocca, invitando a ricerche e discussioni continue sul suo posto nella tumultuosa carriera dell'artista e nella storia più ampia dell'immagine sacra.