Quando Piero della Francesca pintou Uma Freira Agostiniana (Santa Mônica) por volta de 1454, ele estava trabalhando em um conjunto de retratos para o políptico da igreja de Sant’Agostino em Sansepolcro, uma comissão ambiciosa que se tornaria um marco do retrato renascentista. Os painéis foram posteriormente dispersos e, hoje, cada figura está sozinha, sua unidade original perdida com o tempo. A identidade da freira tem sido debatida há muito tempo, mas ela é amplamente aceita como Santa Mônica, a venerada mãe de Santo Agostinho.

A sobrevivência da pintura como um fragmento e sua jornada de um conjunto sagrado para um retrato isolado a tornaram um foco tanto de interesse acadêmico quanto de mistério. Santa Mônica é capturada em um momento de tranquila contemplação, com os olhos voltados para baixo e as mãos suavemente unidas em oração. O severo capuz branco e o véu preto a marcam como agostiniana, enquanto a modelagem delicada de seu rosto e a clareza da luz sobre seus traços revelam a fascinação de Piero della Francesca pela geometria e pela presença humana. A ausência de atributos elaborados chama a atenção do espectador para sua vida interior, um contraste marcante com as representações mais ornamentadas de santos por contemporâneos como Fra Angelico.

Aqui, a humildade e a firmeza de Mônica são expressas por meio da contenção: a paleta suave, a simetria cuidadosa e a calma quase arquitetônica de sua pose. O políptico original foi encomendado pela ordem agostiniana para seu altar-mor, e os painéis de Piero della Francesca foram concluídos entre 1454 e 1469. Ao longo dos séculos, o retábulo foi desmontado, suas partes espalhadas por coleções na Europa e na América. O painel de Santa Mônica eventualmente entrou no Museo di Sansepolcro, não muito longe de onde foi pintado pela primeira vez.

Embora o meio permaneça incerto, a clareza e a preservação da pintura a tornaram um ponto de referência para entender o estilo inicial de Piero della Francesca, um estilo que logo transformaria a pintura italiana com seu rigor silencioso e devoção à figura humana.